| ATP Μαϊάμι | 03/23 16:20 | 23 | [139] Γκίλες Σάιμον v Τζάκ Ντράπερ [146] | 5-7,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 02/27 14:00 | 29 | [274] Αλεξάντερ Ρίτσαρντ v Τζάκ Ντράπερ [162] | 6-3,3-6,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 02/26 13:05 | 28 | [237] Μίρζα Μπάσιτς v Τζάκ Ντράπερ [162] | 2-6,7-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 02/25 11:10 | 27 | [271] Μάικλ Μοχ v Τζάκ Ντράπερ [162] | 7-5,4-6,2-6 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 02/24 11:50 | 26 | Τζάκ Ντράπερ v Τζιανμάρκο Φεράρι | 6-2,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 02/22 18:50 | 25 | [193] Γέσπερ Ντε Γιονγκ v Τζάκ Ντράπερ [162] | 6-4,4-6,6-7 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 02/20 17:00 | 29 | [201] Τζάκ Ντράπερ v Τιμ Φαν Ραϊτχόφεν [236] | 6-1,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 02/19 15:00 | 28 | [201] Τζάκ Ντράπερ v Γιοσούκε Βαντανούκι [291] | 6-3,4-6,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 02/18 16:50 | 27 | [201] Τζάκ Ντράπερ v Έβαν Φέρνες [301] | 6-2,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 02/16 14:55 | 26 | [137] Κέντιν Χάλις v Τζάκ Ντράπερ [201] | 6-7,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 02/15 10:40 | 25 | [201] Τζάκ Ντράπερ v Μίρζα Μπάσιτς [231] | 6-2,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Σέρμπουργκ | 02/11 10:30 | 27 | [68] Μπέντζαμιν Μπόντζι v Τζάκ Ντράπερ [207] | 7-6,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Σέρμπουργκ | 02/10 12:00 | 26 | [207] Τζάκ Ντράπερ v Μαξιμίλιαν Μάρτενερ [210] | 6-4,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Σέρμπουργκ | 02/08 10:00 | 25 | [162] Γκρεγκόιρ Μπαρρέρε v Τζάκ Ντράπερ [207] | 4-6,6-1,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 01/19 10:05 | 25 | [213] Τζάκ Ντράπερ v Μπόρνα Γκότζο [286] | 6-7,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 01/16 17:00 | 29 | [262] Τζάκ Ντράπερ v Τζέι Κλαρκ [211] | 6-3,6-0 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 01/15 14:00 | 28 | [277] Σόμπορ Πίρος v Τζάκ Ντράπερ [262] | Retired | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 01/14 11:00 | 27 | [276] Αλεξάντερ Ρίτσαρντ v Τζάκ Ντράπερ [262] | 6-3,5-7,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 01/12 13:05 | 26 | [306] Λούκα Νάρντι v Τζάκ Ντράπερ [262] | 0-6,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 01/10 14:10 | 25 | [311] Ρομπέρτο Κιρός v Τζάκ Ντράπερ [262] | 1-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Μπάρι | 11/24 12:00 | 26 | [259] Τζάκ Ντράπερ v Τόμας Φαμπιάνο [213] | 4-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Μπάρι | 11/22 10:35 | 25 | [299] Γιάνικ Μάντεν v Τζάκ Ντράπερ [259] | 6-7,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Ελσίνκι | 11/16 12:45 | 25 | [261] Τζάκ Ντράπερ v Τζούλιαν Λενζ [304] | 5-7,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 11/13 11:25 | 28 | [125] Όσκαρ Ότε v Τζάκ Ντράπερ [278] | 7-6,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 11/12 11:45 | 27 | [278] Τζάκ Ντράπερ v Φεντερίκο Γκάιο [151] | 6-7,7-6,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 11/10 12:10 | 26 | [278] Τζάκ Ντράπερ v Λούκας Μίντλερ [297] | 6-4,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 11/08 13:00 | 25 | [148] Εμίλιο Γκόμεζ v Τζάκ Ντράπερ [278] | 4-6,2-6 | |
| Τσάλεντζερ Έκενταλ | 11/02 11:50 | 25 | [134] Τόμας Μάσατς v Τζάκ Ντράπερ [277] | 7-6,4-6,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Σεβιλλη | 09/08 15:00 | 26 | [272] Τζάκ Ντράπερ v Μαρσέλο Τόμας Μπάρριος Βέρα [172] | Retired | |
| Τσάλεντζερ Σεβιλλη | 09/07 09:00 | 25 | [316] Μίκαελ Γκέερτς v Τζάκ Ντράπερ [272] | 3-6,2-6 |