| ATP - Μαδρίτη | 04/26 13:30 | 24 | [9] Χιούμπερτ Χούρκατς v Τζάκ Ντράπερ [43] | 6-1,7-5 | |
| ATP - Μαδρίτη | 04/24 14:40 | 23 | [93] Αθανάσιος Κοκκινάκης v Τζάκ Ντράπερ [43] | 3-6,6-3,5-7 | |
| ATP Μονάχου | 04/19 09:00 | 27 | [15] Τέιλορ Φριτζ v Τζάκ Ντράπερ [46] | 4-6,6-3,7-6 | |
| ATP Μονάχου | 04/17 09:00 | 26 | [179] Ρούντολφ Μόλλεκερ v Τζάκ Ντράπερ [46] | 6-4,1-6,1-6 | |
| ATP Μονάχου | 04/15 12:30 | 25 | [119] Βιτ Κοπρίβα v Τζάκ Ντράπερ [46] | 1-6,7-5,4-6 | |
| ATP Μόντε Κάρλο | 04/09 12:35 | 24 | [8] Χιούμπερτ Χούρκατς v Τζάκ Ντράπερ [39] | 6-4,3-6,7-6 | |
| ATP Μαϊάμι | 03/23 18:00 | 24 | [23] Νίκολας Τζάρι v Τζάκ Ντράπερ [42] | 7-6,4-6,7-6 | |
| ATP Μαϊάμι | 03/20 16:55 | 23 | [42] Τζάκ Ντράπερ v Τάρο Ντάνιελ [78] | 6-3,6-2 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/06 19:00 | 23 | [66] Κρίστοφερ Ο'Κόνελ v Τζάκ Ντράπερ [37] | 1-6,6-3,6-2 | |
| ATP Ακαπούλκο | 03/02 01:00 | 28 | [50] Τζάκ Ντράπερ v Άλεξ Ντε Μινόρ [9] | Retired | |
| ATP Ακαπούλκο | 03/01 00:00 | 27 | [53] Μιομίρ Κεκμάνοβιτς v Τζάκ Ντράπερ [50] | 2-6,2-6 | |
| ATP Ακαπούλκο | 02/29 00:00 | 26 | [82] Γιοσίτο Νισιόκα v Τζάκ Ντράπερ [50] | 3-6,0-6 | |
| ATP Ακαπούλκο | 02/27 00:00 | 25 | [51] Τζάκ Ντράπερ v Τόμι Πόλ [14] | 6-0,6-4 | |
| ATP Λος Κάμπος | 02/20 03:50 | 25 | [79] Αθανάσιος Κοκκινάκης v Τζάκ Ντράπερ [51] | 4-6,7-6,6-4 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/18 04:20 | 24 | [14] Τόμι Πόλ v Τζάκ Ντράπερ [55] | 6-2,3-6,6-3,7-5 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/16 03:10 | 23 | [66] Μάρκος Χιρόν v Τζάκ Ντράπερ [55] | 4-6,6-3,6-4,0-6,2-6 | |
| ATP Αδελαϊδα | 01/13 05:30 | 29 | [62] Τζάκ Ντράπερ v Γίρι Λεχέτσκα [32] | 6-4,4-6,3-6 | |
| ATP Αδελαϊδα | 01/12 08:00 | 28 | [62] Τζάκ Ντράπερ v Αλεξάντερ Μπούμπλικ [31] | 7-6,6-4 | |
| ATP Αδελαϊδα | 01/11 08:00 | 27 | [14] Τόμι Πόλ v Τζάκ Ντράπερ [62] | 1-6,4-6 | |
| ATP Αδελαϊδα | 01/10 02:00 | 26 | [55] Μιομίρ Κεκμάνοβιτς v Τζάκ Ντράπερ [62] | 7-5,6-7,6-7 | |
| ATP Αδελαϊδα | 01/08 05:35 | 25 | Τζάκ Ντράπερ v Σεμπάστιαν Μπαέζ | 6-1,6-3 | |
| ATP Αδελαϊδα | 01/07 02:10 | 14 | Τζάκ Ντράπερ v Τζέιμς ΜακΚέιμπ | Cancelled | |
| Ντέιβις Καπ | 11/23 17:10 | 27 | [55] Μιομίρ Κεκμάνοβιτς v Τζάκ Ντράπερ [60] | 7-6,7-6 | |
| ATP Σόφια | 11/11 13:00 | 29 | [82] Τζάκ Ντράπερ v Αντριάν Μαναρινό [25] | 6-7,6-2,3-6 | |
| ATP Σόφια | 11/10 14:00 | 28 | [82] Τζάκ Ντράπερ v Γιαν-Λέναρντ Στρουφ [28] | 6-3,6-4 | |
| ATP Σόφια | 11/09 13:15 | 27 | [82] Τζάκ Ντράπερ v Κεμ Ιλκέλ [259] | 6-2,6-2 | |
| ATP Σόφια | 11/08 17:05 | 26 | [27] Λορέντσο Μουσέττι v Τζάκ Ντράπερ [82] | 5-7,2-6 | |
| ATP Σόφια | 11/07 20:35 | 25 | [82] Τζάκ Ντράπερ v Μαξιμίλιαν Μάρτενερ [97] | 6-3,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Μπέργκαμο | 11/05 15:35 | 29 | [91] Τζάκ Ντράπερ v Νταβίντ Γκοφέν [110] | 1-6,7-6,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Μπέργκαμο | 11/04 15:30 | 28 | [91] Τζάκ Ντράπερ v Μπράντον Νακασίμα [151] | 6-1,3-6,7-5 |