| ATP Μόντε Κάρλο | 04/10 10:30 | 24 | [32] Σεμπάστιαν Μπαέζ v Τζάκ Ντράπερ [61] | 3-6,5-7 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/15 02:20 | 26 | [2] Κάρλος Αλκαράθ v Τζάκ Ντράπερ [56] | Retired | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/14 01:05 | 25 | [56] Τζάκ Ντράπερ v Άντι Μάρεϊ [55] | 7-6,6-2 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/11 19:00 | 24 | [29] Ντάνιελ Έβανς v Τζάκ Ντράπερ [56] | 4-6,2-6 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/09 19:00 | 23 | [135] Λέαντρο Ριέντι v Τζάκ Ντράπερ [56] | 1-6,1-6 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/16 03:35 | 23 | [2] Ράφαελ Ναδάλ v Τζάκ Ντράπερ [38] | 7-5,2-6,6-4,6-1 | |
| ATP Αδελαΐδα 2 | 01/13 05:35 | 28 | [40] Τζάκ Ντράπερ v Σοονγου Κγουόν [84] | 6-7,7-6,3-6 | |
| ATP Αδελαΐδα 2 | 01/12 00:30 | 27 | [40] Τζάκ Ντράπερ v Κάρεν Κατσάνοβ [20] | 6-4,7-6 | |
| ATP Αδελαΐδα 2 | 01/11 00:30 | 26 | [35] Τόμι Πόλ v Τζάκ Ντράπερ [40] | 4-6,4-6 | |
| ATP Αδελαΐδα 2 | 01/09 04:35 | 25 | [45] Λορέτζο Σονέγο v Τζάκ Ντράπερ [42] | 4-6,2-6 | |
| ATP Αδελαϊδα | 01/04 00:30 | 26 | [42] Τζάκ Ντράπερ v Κάρεν Κατσάνοβ [20] | 4-6,2-6 | |
| ATP Αδελαϊδα | 01/02 08:30 | 25 | [83] Σοονγου Κγουόν v Τζάκ Ντράπερ [42] | 2-6,1-6 | |
| Battle of the Brits | 12/21 20:00 | 44 | [49] Άντι Μάρεϊ v Τζάκ Ντράπερ [42] | 6-2,1-6,12-10 | |
| ATP Next Gen Τελικοί | 11/11 20:00 | 28 | [49] Μπράντον Νακασίμα v Τζάκ Ντράπερ [41] | 4-3,1-4,4-2,4-3 | |
| ATP Next Gen Τελικοί | 11/10 19:45 | 3 | [23] Λορέντσο Μουσέττι v Τζάκ Ντράπερ [41] | 1-4,0-4,3-4 | |
| ATP Next Gen Τελικοί | 11/09 18:30 | 2 | [41] Τζάκ Ντράπερ v Τσουν Χσιν Τσενγκ [90] | 1-4,4-2,4-3,4-2 | |
| ATP Next Gen Τελικοί | 11/08 21:00 | 1 | [41] Τζάκ Ντράπερ v Ντομινίκ Στρίκερ [111] | 3-4,3-4,3-4 | |
| ATP Παρίσι | 11/02 10:00 | 25 | [45] Τζάκ Ντράπερ v Φράνσες Τιαφόε [21] | 3-6,5-7 | |
| ATP Παρίσι | 11/01 11:20 | 24 | [42] Άρθουρ Ρίντερκνεχ v Τζάκ Ντράπερ [45] | 3-6,4-6 | |
| ATP - Βασιλεία | 10/24 17:00 | 25 | [1] Κάρλος Αλκαράθ v Τζάκ Ντράπερ [45] | 3-6,6-2,7-5 | |
| ATP Αντβέρπ | 10/19 18:25 | 26 | [11] Χιούμπερτ Χούρκατς v Τζάκ Ντράπερ [48] | 7-6,6-7,6-1 | |
| ATP Αντβέρπ | 10/17 14:55 | 25 | [48] Τζάκ Ντράπερ v Τζένσον Μπρούκσμπαϊ [41] | 6-1,6-2 | |
| ATP Σόφια | 09/27 07:00 | 25 | Τζάκ Ντράπερ v Ντούσαν Λάϊοβιτς | Cancelled | |
| Όπεν ΗΠΑ | 09/02 17:45 | 25 | [31] Κάρεν Κατσάνοβ v Τζάκ Ντράπερ [53] | Retired | |
| Όπεν ΗΠΑ | 09/01 00:00 | 24 | [53] Τζάκ Ντράπερ v Φελίξ Άουγκερ Αλιασίμ [8] | 6-4,6-4,6-4 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 08/29 22:10 | 23 | [53] Τζάκ Ντράπερ v Εμίλ Ρουουσουβουόρι [49] | 6-4,6-3,6-3 | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/26 02:15 | 27 | [55] Τζάκ Ντράπερ v Μαρκ-Άντρεα Χούσλερ [102] | 4-6,4-6 | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/25 00:30 | 26 | [231] Ντόμινικ Τιέμ v Τζάκ Ντράπερ [55] | 1-6,4-6 | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/23 23:15 | 25 | [61] Φάμπιο Φονίνι v Τζάκ Ντράπερ [55] | 2-6,6-4,1-6 | |
| ATP Μόντρεαλ | 08/13 01:10 | 27 | [23] Πάμπλο Καρένιο-Μπούστα v Τζάκ Ντράπερ [82] | 7-6,6-1 |