| ATP Μόντρεαλ | 08/11 23:00 | 26 | [20] Γκαέλ Μονφίς v Τζάκ Ντράπερ [82] | Retired | |
| ATP Μόντρεαλ | 08/11 02:20 | 25 | [82] Τζάκ Ντράπερ v Στέφανος Τσιτσιπάς [5] | 7-5,7-6 | |
| ATP Μόντρεαλ | 08/08 23:40 | 24 | [76] Χιούγκο Γκάστον v Τζάκ Ντράπερ [82] | 2-6,3-6 | |
| ATP Μόντρεαλ | 08/07 17:20 | 19 | [73] Κέντιν Χάλις v Τζάκ Ντράπερ [81] | Retired | |
| ATP Μόντρεαλ | 08/06 20:05 | 14 | Ρομπέρτο Μάρκο v Τζάκ Ντράπερ | 3-6,0-6 | |
| ATP Ουάσινγκτον | 08/02 19:30 | 25 | [8] Αντρέι Ρουμπλέφ v Τζάκ Ντράπερ [81] | 6-4,6-2 | |
| ATP Ουάσινγκτον | 08/01 21:20 | 24 | [111] Στεφάν Κοζλόφ v Τζάκ Ντράπερ [81] | 5-7,2-6 | |
| ATP Ατλάντα | 07/24 16:50 | - | [87] Τζάκ Ντράπερ v Ράμκουμαρ Ραμανάθαν [196] | 6-7,6-3,6-7 | |
| ATP Ατλάντα | 07/23 21:30 | 26 | [87] Τζάκ Ντράπερ v Κρίστοφερ Έουμπανκς [153] | 6-4,5-7,6-4 | |
| Γουίμπλεντον | 06/30 17:10 | 24 | [27] Άλεξ Ντε Μινόρ v Τζάκ Ντράπερ [94] | 5-7,7-6,6-2,6-3 | |
| Γουίμπλεντον | 06/28 14:10 | 23 | [146] Ζιζού Μπεργκς v Τζάκ Ντράπερ [94] | 4-6,4-6,6-7 | |
| ATP Ίστμπουρν | 06/24 13:40 | 28 | [60] Μαξίμ Κρέσι v Τζάκ Ντράπερ [108] | 7-6,6-7,6-3 | |
| ATP Ίστμπουρν | 06/23 12:55 | 27 | [108] Τζάκ Ντράπερ v Ράιαν Πένιστον [147] | 6-3,6-3 | |
| ATP Ίστμπουρν | 06/22 15:50 | 26 | [15] Ντιέγκο Σουάρτζμαν v Τζάκ Ντράπερ [108] | 5-7,6-7 | |
| ATP Ίστμπουρν | 06/20 17:05 | 25 | [34] Τζένσον Μπρούκσμπαϊ v Τζάκ Ντράπερ [108] | 2-6,2-6 | |
| ΑΤΡ Κουίνς | 06/15 15:30 | 26 | [99] Τζάκ Ντράπερ v Εμίλ Ρουουσουβουόρι [56] | 2-6,6-7 | |
| ΑΤΡ Κουίνς | 06/13 12:30 | 25 | [14] Τέιλορ Φριτζ v Τζάκ Ντράπερ [99] | 3-6,2-6 | |
| Τσάλεντζερ Σουρμπιτόν | 06/02 11:45 | 26 | [105] Τζάκ Ντράπερ v Ράιαν Πένιστον [195] | 7-6,5-7,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Σουρμπιτόν | 06/01 18:40 | 25 | [335] Μπίλυ Χάρις v Τζάκ Ντράπερ [106] | 2-6,2-6 | |
| ATP - Μαδρίτη | 05/03 10:00 | 25 | [8] Αντρέι Ρουμπλέφ v Τζάκ Ντράπερ [121] | 2-6,6-4,7-5 | |
| ATP - Μαδρίτη | 05/01 11:35 | 24 | [27] Λορέτζο Σονέγο v Τζάκ Ντράπερ [124] | 4-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 04/27 14:35 | 26 | [229] Τζούλιο Τζεπιέρι v Τζάκ Ντράπερ [124] | 6-1,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 04/25 13:30 | 25 | [194] Τιμοφέι Σκατόφ v Τζάκ Ντράπερ [124] | 2-6,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Σεντ Μπριός | 04/03 13:00 | 29 | [146] Τζάκ Ντράπερ v Ζιζού Μπεργκς [186] | 6-2,5-7,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Σεντ Μπριός | 04/02 12:30 | 28 | [248] Αντουάν Εσκοφίρ v Τζάκ Ντράπερ [146] | 2-6,6-0,0-6 | |
| Τσάλεντζερ Σεντ Μπριός | 04/01 14:30 | 27 | [283] Έβαν Φέρνες v Τζάκ Ντράπερ [146] | 2-6,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Σεντ Μπριός | 03/31 12:10 | 26 | [263] Ρόμπιν Χάασε v Τζάκ Ντράπερ [146] | 2-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Σεντ Μπριός | 03/30 11:20 | 25 | [252] Ίλια Μαρτσένκο v Τζάκ Ντράπερ [146] | 3-6,6-7 | |
| ATP Μαϊάμι | 03/25 15:00 | 24 | [146] Τζάκ Ντράπερ v Κάμερον Νόρι [12] | 6-7,4-6 | |
| ATP Μαϊάμι | 03/23 16:20 | 23 | [139] Γκίλες Σάιμον v Τζάκ Ντράπερ [146] | 5-7,1-6 |