| Τσάλεντζερ Μπέργκαμο | 11/04 15:30 | 28 | [91] Τζάκ Ντράπερ v Μπράντον Νακασίμα [151] | 6-1,3-6,7-5 | |
| Τσάλεντζερ Μπέργκαμο | 11/03 18:00 | 27 | [91] Τζάκ Ντράπερ v Μπίλυ Χάρις [234] | 6-2,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Μπέργκαμο | 11/02 17:50 | 26 | [91] Τζάκ Ντράπερ v Άντρεα Βαβασόρι [158] | 6-3,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Μπέργκαμο | 10/31 19:00 | 25 | [91] Τζάκ Ντράπερ v Φραντσέσκο Μαϊστρέλι [218] | 6-4,6-4 | |
| ATP Τόκιο | 10/17 02:00 | 25 | [13] Άλεξ Ντε Μινόρ v Τζάκ Ντράπερ [88] | 4-6,7-6,7-6 | |
| ATP Τόκιο | 10/15 05:00 | 19 | [92] Τζάκ Ντράπερ v Γιούριτζ Ροντιόνοβ [100] | 6-1,6-0 | |
| ATP Τόκιο | 10/14 02:00 | 14 | [92] Τζάκ Ντράπερ v Γιούτα Σιμίζου [246] | 6-4,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Μουϊγιερόν λε Καπτίφ | 10/06 11:35 | 27 | [92] Τζάκ Ντράπερ v Λούκας Πουλέν [282] | 6-7,2-6 | |
| Τσάλεντζερ Μουϊγιερόν λε Καπτίφ | 10/05 12:30 | 26 | [92] Τζάκ Ντράπερ v Ντίνο Πρίζμιτς [168] | 6-4,3-6,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Μουϊγιερόν λε Καπτίφ | 10/04 16:00 | 25 | [106] Τζάκ Ντράπερ v Γιάκουμπ Μενσίκ [152] | 6-4,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Ορλεάν | 10/01 14:45 | 29 | [118] Τόμας Μάσατς v Τζάκ Ντράπερ [106] | 6-4,4-6,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Ορλεάν | 09/30 13:40 | 28 | [106] Τζάκ Ντράπερ v Λούκα Φαν Άσε [69] | 7-5,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Ορλεάν | 09/29 12:10 | 27 | [106] Τζάκ Ντράπερ v Γκάις Μπρούβερ [174] | 6-1,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Ορλεάν | 09/28 08:30 | 26 | [106] Τζάκ Ντράπερ v Τριστάν Λαμασίν [356] | 6-4,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Ορλεάν | 09/27 10:00 | 25 | [106] Τζάκ Ντράπερ v Ράντου Άλμποτ [108] | 6-2,6-2 | |
| Ντέιβις Καπ | 09/13 12:00 | 1 | [74] Αθανάσιος Κοκκινάκης v Τζάκ Ντράπερ [106] | 7-6,3-6,6-7 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 09/04 17:40 | 26 | [123] Τζάκ Ντράπερ v Αντρέι Ρουμπλέφ [8] | 3-6,6-3,3-6,4-6 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 09/02 15:00 | 25 | [89] Μάικλ Μοχ v Τζάκ Ντράπερ [123] | 4-6,2-6,6-3,3-6 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 08/31 15:00 | 24 | [123] Τζάκ Ντράπερ v Χιούμπερτ Χούρκατς [17] | 6-2,6-4,7-5 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 08/29 20:00 | 23 | [102] Ράντου Άλμποτ v Τζάκ Ντράπερ [123] | 1-6,4-6,3-6 | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/22 20:10 | 25 | [118] Τζάκ Ντράπερ v Τάλλον Γκρίκσπουρ [25] | Retired | |
| ATP Γουίνστον-Σάλεμ | 08/21 18:00 | 24 | [79] Νούνο Μπόργκες v Τζάκ Ντράπερ [118] | 3-6,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 08/17 23:00 | 27 | [123] Τζάκ Ντράπερ v Άρθουρ Καζο [126] | 3-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 08/16 18:50 | 26 | [123] Τζάκ Ντράπερ v Τάι-Σον Κβιατκόφσκι [497] | 6-4,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 08/15 23:00 | 25 | [123] Τζάκ Ντράπερ v Ρίο Νογκούτσι [251] | 6-2,6-2 | |
| Γαλλικό Όπεν | 05/29 10:30 | 23 | [55] Τζάκ Ντράπερ v Τόμας Μάρτιν Ετκέβερι [49] | Retired | |
| ATP Λιόν | 05/25 09:00 | 27 | [60] Τζάκ Ντράπερ v Φρανσίσκο Κερουντόλο [28] | 6-4,4-6,3-6 | |
| ATP Λιόν | 05/23 13:00 | 26 | [36] Μιομίρ Κεκμάνοβιτς v Τζάκ Ντράπερ [60] | 4-6,5-7 | |
| ATP Λιόν | 05/21 15:45 | 25 | [58] Τζάκ Ντράπερ v Αλεξάντρ Μίλερ [100] | 6-2,6-3 | |
| ATP Μόντε Κάρλο | 04/11 14:55 | 25 | [13] Χιούμπερτ Χούρκατς v Τζάκ Ντράπερ [56] | 6-3,6-7,7-5 |