| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 05/23 09:45 | 45 | [105] Χίδερ Γουότσον v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [193] | 5-7,7-6,6-7 | |
| Γαλλικό Όπεν - Γυναίκες | 05/22 08:00 | 44 | [193] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Κίμπερλι Μπιρέλ [158] | 6-2,3-6,6-4 | |
| ITF W60 Λα Μπισμπάλ | 05/15 14:40 | 25 | [120] Μαρί Μπουζκόβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [196] | 6-3,6-2 | |
| ITF W25 Obidos | 05/11 13:30 | 28 | [198] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Πέμρα Όζγκεν [252] | 3-6,4-6 | |
| ITF W25 Obidos | 05/11 09:00 | 27 | [198] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Μόνικα Κιλνάροβα [324] | 6-0,4-6,6-4 | |
| ITF W25 Obidos | 05/10 13:00 | 26 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Λούσι Βάγκνιερ | 6-4,3-6,6-3 | |
| ITF W25 Obidos | 05/08 13:00 | 25 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Αναστάζια Κουλίκοβα | 7-6,6-1 | |
| ITF W60 Wiesbaden | 05/02 12:00 | 26 | [176] Καταρίνα Ζαβάτσκα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [198] | 6-4,4-6,6-2 | |
| ITF W60 Wiesbaden | 05/01 09:00 | 25 | [198] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Τζούλι Τζερβάις [390] | 6-3,1-6,6-4 | |
| WTA Στουτγκάρδη | 04/20 09:30 | 45 | [195] Άννα Ζάζα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [199] | 7-6,7-6 | |
| ITF W60 Iστανμπούλ | 04/13 07:30 | 27 | [250] Γιάνα Τσεπέλοβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [178] | 7-5,6-4 | |
| ITF W60 Iστανμπούλ | 04/12 07:30 | 26 | [336] Μπερφού Σενγκίζ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [178] | 4-6,1-6 | |
| ITF W60 Iστανμπούλ | 04/09 11:30 | 25 | Polina Monova v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | Retired | |
| ITF W25 Κόφου | 03/20 07:30 | 25 | [453] Σάντρα Σαμίρ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [174] | 1-6,7-5,7-6 | |
| ITF W25 Nishi-Tama | 03/14 03:50 | 26 | [171] Valentini Gram'lou v Τζόντι Άνα Μπουράζ [345] | 2-6,4-6 | |
| ITF W25 Nishi-Tama | 03/13 02:25 | 25 | [171] Valentini Gram'lou v Κάθριν Χάρισον [472] | 7-5,2-6,7-6 | |
| ITF W60 Shrewsbury | 02/12 18:10 | 25 | [369] Τζόντι Άνα Μπουράζ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [171] | Retired | |
| 2019 Fed Cup | 02/09 12:00 | 28 | [171] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Μπερφού Σενγκίζ [331] | Retired | |
| 2019 Fed Cup | 02/08 16:30 | - | [171] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Κάζα Τζουβάν [169] | 7-6,5-7,6-3 | |
| 2019 Fed Cup | 02/07 16:30 | - | [83] Κάτι Μπούλτερ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [171] | 6-3,4-6,6-3 | |
| 2019 Fed Cup | 02/06 16:30 | 1 | [311] Ντάλμα Γκαλφί v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [171] | 6-0,6-3 | |
| WTA Αγίας Πετρούπολης | 01/26 18:55 | 45 | [173] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Τζάνα Φέττ [218] | 1-6,1-6 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 01/10 06:55 | 45 | [107] Μπιάνκα Αντρεέσκου v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [173] | 6-4,6-1 | |
| Αυστραλιανό Όπεν - Γυναίκες | 01/09 05:05 | 44 | [173] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Ιρίνα Μπάρα [155] | 6-3,6-2 | |
| ITF W25 Χονγκ Κονγκ | 01/04 03:45 | 27 | [172] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Barbora Stefkova [300] | 5-7,3-6 | |
| ITF W25 Χονγκ Κονγκ | 01/03 06:45 | 26 | [172] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Χιρόκο Κουβάτα [269] | 6-4,0-6,7-6 | |
| ITF W25 Χονγκ Κονγκ | 01/02 06:15 | 25 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Χο Τσινγκ Γου | 6-1,6-4 | |
| ITF Women Dubai | 12/10 09:40 | 25 | [104] Μάντι Μινέλλα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [172] | 6-1,6-4 | |
| WTA Ταϊπέι | 11/15 09:30 | 26 | [160] Valentini Gram'lou v En Shuo Liang [276] | 3-6,1-6 | |
| WTA Ταϊπέι | 11/14 03:00 | 25 | Κβαν Γιάου Νγκ v Valentini Gram'lou | 2-6,2-6 |