| ITF Women Shenzhen Qual | 03/11 04:05 | 46 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Ιβάνα Γιόροβιτς | 3-6,1-6 | |
| ITF Women Shenzhen Qual | 03/10 03:10 | 45 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Λινγκ Ζανγκ | 6-3,6-3 | |
| ITF Women Zhuhai | 03/07 04:45 | 25 | Ντέμπορα Κιέζα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-1,6-2 | |
| ITF Women Altenkirchen | 02/21 16:25 | 25 | Lena Rueffer v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 7-6,6-2 | |
| ITF Women Loughborough | 02/08 11:25 | 26 | Τζέσικα Μαλέτσκοβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 7-6,6-3 | |
| ITF Women Loughborough | 02/07 12:15 | 25 | Petra Krejsova v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 5-7,1-6 | |
| ITF Women Glasgow | 01/31 10:00 | 25 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Φρέια Κρίστι | 4-6,3-6 | |
| Australian Open Women Qual | 01/13 09:10 | 45 | Λιν Ζου v Valentini Gramma'poulou | 4-6,6-2,7-5 | |
| Australian Open Women Qual | 01/11 03:30 | 44 | Valentini Gramma'poulou v Έλεν Περεζ | 6-3,4-6,6-2 | |
| ITF Women Playford | 01/04 23:30 | 27 | Αλεξάντρα Μπόζοβιτς v Valentini Gramma'poulou | 7-6,4-6,6-4 | |
| ITF Women Playford | 01/04 05:20 | 26 | Valentini Gramma'poulou v Τζιλ Τέιχμαν | 7-6,6-3 | |
| ITF Women Playford | 01/03 06:00 | 25 | Valentini Gramma'poulou v Μάρτα Κόστιουκ | 7-5,6-3 | |
| ITF Women Dakar | 11/19 15:30 | 29 | [330] Σανέλ Σιμόντ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [212] | 0-6,6-7 | |
| ITF Women Dakar | 11/18 11:00 | 28 | [251] Τζορτζίνα Γκαρσία-Πέρεζ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [212] | 6-3,6-7,6-7 | |
| ITF Women Dakar | 11/17 13:00 | 27 | [301] Κέιτι Σουάν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [212] | 7-5,4-6,4-6 | |
| ITF Women Dakar | 11/16 13:00 | 26 | Polina Golubovskaya v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-4,0-6,0-6 | |
| ITF Women Dakar | 11/13 11:40 | 25 | Barbora Miklova v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 4-6,3-6 | |
| WTA Moscow Qual | 10/15 09:00 | 46 | Polina Monova v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 7-6,6-4 | |
| WTA Moscow Qual | 10/14 09:30 | 45 | Margarita Gasparyan v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-4,5-7,5-7 | |
| WTA Xονγκ Κονγκ | 10/09 07:00 | 25 | [207] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Νικόλ Γκιμπς [114] | 6-4,2-6,5-7 | |
| WTA Hong Kong Qual | 10/08 04:00 | 46 | [208] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Τζούνρι Ναμιγκάτα [241] | 4-6,6-4,6-1 | |
| WTA Hong Kong Qual | 10/07 05:05 | 45 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Χονγκ Γι Κόντι Γουόνγκ | 6-4,6-4 | |
| WTA Tashkent Qual | 09/23 09:20 | 26 | [201] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Λιζέτ Καμπρέρα [153] | 3-6,6-2,3-6 | |
| ITF Women St. Petersburg | 09/21 11:50 | 27 | [178] Ανχελίνα Καλίνινα v Valentini Gramma'poulou [201] | 3-6,6-4,6-2 | |
| ITF Women St. Petersburg | 09/20 12:10 | 26 | [201] Valentini Gramma'poulou v Pauline Parmentier [100] | 6-1,6-0 | |
| ITF Women St. Petersburg | 09/18 10:40 | 25 | [469] Margarita Lazareva v Valentini Gramma'poulou [201] | 1-6,1-6 | |
| ITF Women Sofia | 09/07 08:20 | 26 | [191] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Ζακλίν Αντίνα Κριστιάν [334] | 2-6,3-6 | |
| ITF Women Sofia | 09/06 07:00 | 25 | [191] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Κριστίνα Ντινού [401] | 6-4,5-7,6-2 | |
| US Open Women Qual | 08/23 16:45 | 44 | [122] Τερέζα Μαρτίνκοβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [176] | 4-6,7-6,6-4 | |
| ITF Women Vancouver Qual | 08/15 17:00 | 54 | [174] Valentini Gram'lou v Πρίσκιλα Χον [354] | 2-6,6-7 |