| ITF Women Woking | 07/31 15:20 | 25 | Βλάντα Εκσιμπάροβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 5-7,7-5,4-6 | |
| WTA Μόσχας | 07/24 11:45 | 25 | [181] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Βαρβάρα Φλινκ [318] | 2-6,6-3,3-6 | |
| WTA Moscow Qual | 07/23 09:10 | 64 | [415] Αναστασία Γκασάνοβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [179] | 4-6,3-6 | |
| WTA Moscow Qual | 07/22 07:00 | 45 | [206] Τζέσικα Πιέρι v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [179] | 2-6,4-6 | |
| ITF Women Getxo | 07/10 09:35 | 25 | [175] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Montserrat Gonzalez [373] | 6-4,4-6,4-6 | |
| ITF Women Denain | 07/07 12:00 | 28 | [175] Valentini Gram'lou v Βαλέρια Στράκχοβα [355] | 6-3,4-6,4-6 | |
| ITF Women Denain | 07/06 10:45 | 27 | [175] Valentini Gram'lou v Άννα Ντανίλινα [497] | 6-4,7-6 | |
| ITF Women Denain | 07/05 12:45 | 26 | [175] Valentini Gram'lou v Αλίς Ραμέ [490] | 7-6,2-6,6-2 | |
| ITF Women Denain | 07/04 08:30 | 25 | Valentini Gram'lou v Anna-Giulia Remondina | 7-6,6-7,6-2 | |
| Wimbledon Women Qual | 06/26 14:40 | 44 | [139] Sofya Zhuk v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [174] | 6-3,6-2 | |
| WTA Χερτόγκενμπος | 06/12 09:00 | 25 | [179] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Αλεξάντρα Κρούνιτς [55] | 1-6,0-6 | |
| WTA Hertogenbosch Qual | 06/10 09:00 | 64 | [174] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Καταρζίνα Πίτερ [371] | 6-4,6-4 | |
| WTA Hertogenbosch Qual | 06/09 09:20 | 45 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Ντέβι Ντάικμαν | 6-3,6-1 | |
| French Open Women Qual | 05/24 09:30 | 45 | [158] Άννα Καλινσκάγια v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [176] | 3-6,6-1,6-2 | |
| French Open Women Qual | 05/22 13:55 | 44 | [176] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Sofya Zhuk [136] | 6-1,1-6,7-6 | |
| ITF Women Saint Gaudens | 05/18 12:00 | 27 | [313] Κιρίν Λεμουϊν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [174] | 6-2,6-4 | |
| ITF Women Saint Gaudens | 05/17 15:00 | 26 | [174] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Ρίτσελ Χόγκενκαμπ [121] | 7-6,6-1 | |
| ITF Women Saint Gaudens | 05/16 08:00 | 25 | [174] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Κίμπερλι Μπιρέλ [353] | 4-6,7-5,6-2 | |
| ITF Women Khimki | 05/02 10:30 | 26 | [175] Valentini Gramma'poulou v Julia Glushko [303] | 4-6,6-7 | |
| ITF Women Khimki | 05/01 09:45 | 25 | Valentini Gramma'poulou v Α Γκαμπούεβα | 6-7,7-6,6-4 | |
| 2018 Fed Cup | 04/21 08:00 | 28 | [171] Valentini Gramma'poulou v Ελεωνόρα Μολινάρο [450] | 3-6,6-3,4-6 | |
| 2018 Fed Cup | 04/20 08:00 | - | Κλάρα Τάουσον v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 7-6,6-7,0-6 | |
| 2018 Fed Cup | 04/19 08:00 | - | Ντόνα Άμπο Χαμπάγκα v Valentini Gram'lou | 2-6,3-6 | |
| WTA Μπογκοτά | 04/12 15:00 | 26 | [183] Valentini Gramma'poulou v Johanna Larsson [73] | 6-4,4-6,4-6 | |
| WTA Μπογκοτά | 04/11 15:00 | 25 | [183] Valentini Gramma'poulou v Μίγιου Κάτο [138] | 5-7,6-4,6-4 | |
| WTA Bogota Qual | 04/08 17:15 | - | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Ιρίνα Κρομάτσεβα | 7-6,7-6 | |
| WTA Bogota Qual | 04/07 17:15 | 45 | [185] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Τερέζα Μρντέζα [230] | 4-6,6-4,6-3 | |
| WTA Μοντερέι | 04/03 16:00 | 25 | [185] Valentini Gramma'poulou v Τζάνα Φέττ [109] | 0-6,2-6 | |
| WTA Monterrey Qual | 04/02 16:00 | 54 | [185] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Κόνι Περέν [181] | 6-2,6-2 | |
| WTA Monterrey Qual | 04/01 18:00 | 46 | [193] Πρίσκιλα Χον v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [187] | 6-7,3-6 |