| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 10/27 07:00 | 25 | [259] Τένα Λούκας v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [266] | 6-2,4-6,6-2 | |
| ITF W25 Κωνσταντινούπολη | 10/26 08:45 | 54 | [266] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Εκατερίνα Γιάσινα [249] | 2-6,6-4,10-8 | |
| ITF W25 Σερμπούργκ | 10/12 10:40 | 54 | [479] Σούζαν Λάμενς v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [266] | 6-3,6-2 | |
| ITF W25 Σερμπούργκ | 10/11 14:00 | 54 | Σάντα Ναχιμάνα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 5-7,1-6 | |
| ITF W25 Πρέροφ | 09/26 08:55 | 28 | [297] Γκρέις Μιν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [274] | 6-2,6-3 | |
| ITF W25 Πρέροφ | 09/25 10:25 | 27 | [274] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Σούζαν Λάμενς [316] | 6-3,6-2 | |
| ITF W25 Πρέροφ | 09/24 08:00 | 26 | [313] Ελίζαμπεθ Χαλμπάουερ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [274] | 0-6,3-6 | |
| ITF W25 Πρέροφ | 09/22 12:25 | 25 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Άννα Σίσκοβα | 6-4,6-2 | |
| ITF W25 Zάγκρεμπ | 09/17 12:00 | 26 | [273] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Αντρέα Αμαλία Ρόσκα [407] | 5-7,6-1,3-6 | |
| ITF W25 Zάγκρεμπ | 09/15 10:00 | 25 | [169] Αλί Κίκ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [273] | Retired | |
| ITF W25 Φιγκέιρα Ντα Φοθ | 09/10 11:30 | 26 | [367] Μάια Λούμσντεν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [297] | 6-1,6-2 | |
| ITF W25 Φιγκέιρα Ντα Φοθ | 09/09 11:00 | 25 | [389] Φραντσίσκα Γιόργκε v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [297] | 1-6,1-6 | |
| WTA Πράγας | 09/03 12:50 | 26 | [297] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Άννα Κ. Στσμιέντλοβα [182] | 3-6,0-6 | |
| WTA Πράγας | 09/02 12:05 | 25 | [297] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Ρόμπιν Άντερσον [198] | 3-6,6-4,6-3 | |
| WTA Πράγας | 09/01 08:00 | 24 | [153] Μαρτίνα Τρεβιζάν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [297] | 2-6,1-6 | |
| WTA Πράγας | 08/30 16:25 | 24 | [297] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Νουρία Παρίζας-Ντίαζ [219] | 6-4,6-1 | |
| ITF W25 Ολίμπια | 03/12 19:00 | - | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Ντόρκα Ντι Σάμπο | View | |
| ITF W25 Ολίμπια | 03/11 13:00 | 25 | [300] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Karin Kennel [419] | 2-6,7-6,7-6 | |
| ITF W25 Μόσχας | 02/28 10:45 | 27 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Taisya Pachkaleva | 6-7,4-6 | |
| ITF W25 Μόσχας | 02/27 10:40 | 26 | [306] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Βλάντα Κοβάλ [397] | 6-3,6-3 | |
| ITF W25 Μόσχας | 02/26 13:20 | 25 | [306] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Βαλέρια Στράκχοβα [372] | 3-6,6-3,6-3 | |
| ITF W25 Γκρενόμπλ | 02/12 10:25 | 25 | [218] Άρμονι Ταν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [302] | 5-7,6-1,6-3 | |
| Κύπελλο Fed 2020 | 02/08 10:55 | - | [165] Ισαμπέλα Σινίκοβα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [301] | 6-3,6-1 | |
| Κύπελλο Fed 2020 | 02/06 13:55 | 2 | Σίνζα Κράους v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 4-6,4-6 | |
| Κύπελλο Fed 2020 | 02/05 13:55 | 1 | Έλενα Μαλυγκίνα v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 4-6,6-4,6-7 | |
| ITF W25 Kαζάν | 01/25 09:50 | 28 | [278] Νταγιάνα Ραντάνοβιτς v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [305] | 6-4,3-6,7-6 | |
| ITF W25 Kαζάν | 01/24 07:00 | 27 | Taisya Pachkaleva v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 4-6,6-3,3-6 | |
| ITF W25 Kαζάν | 01/23 07:00 | 26 | [458] Βίβιαν Χάισεν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [305] | 2-6,1-6 | |
| ITF W25 Kαζάν | 01/21 12:55 | 25 | [381] Βαλέρια Γιουτσένκο v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [305] | 5-7,6-4,5-7 | |
| WTA Χιούστον | 11/11 17:15 | 24 | [284] Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Γιουτζίν Μπουσάρ [220] | 6-7,4-6 |