| ΑΤΡ Κουίνς | 06/21 12:50 | 26 | [21] Νικ Κυργιός v Κάιλ Έντμουντ [17] | 7-6,6-7,6-3 | |
| ΑΤΡ Κουίνς | 06/19 17:45 | 25 | [58] Ράιαν Χάρισον v Κάιλ Έντμουντ [17] | 6-7,4-6 | |
| Γαλλικό Όπεν | 06/02 09:00 | 25 | [18] Φάμπιο Φονίνι v Κάιλ Έντμουντ [17] | 6-3,4-6,3-6,6-4,6-4 | |
| Γαλλικό Όπεν | 05/31 10:50 | 24 | [45] Μάρτον Φούτσοβιτς v Κάιλ Έντμουντ [17] | 0-6,6-1,2-6,3-6 | |
| Γαλλικό Όπεν | 05/29 12:35 | 23 | [105] Άλεξ Ντε Μινόρ v Κάιλ Έντμουντ [17] | 2-6,4-6,3-6 | |
| ATP - Ρώμη | 05/17 15:00 | 26 | [19] Κάιλ Έντμουντ v Αλεξάντερ Ζβέρεφ [3] | 5-7,6-7 | |
| ATP - Ρώμη | 05/16 18:35 | 25 | [16] Λούκας Πούιγ v Κάιλ Έντμουντ [19] | 2-6,6-7 | |
| ATP - Ρώμη | 05/14 17:00 | 24 | [64] Μάλεκ Τζαζιρί v Κάιλ Έντμουντ [19] | 3-6,6-3,3-6 | |
| ATP - Μαδρίτη | 05/11 17:30 | 27 | [22] Κάιλ Έντμουντ v Ντένις Σαποβάλοβ [43] | 5-7,7-6,4-6 | |
| ATP - Μαδρίτη | 05/10 10:00 | 26 | [10] Νταβίντ Γκοφέν v Κάιλ Έντμουντ [22] | 3-6,3-6 | |
| ATP - Μαδρίτη | 05/09 12:00 | 25 | [22] Κάιλ Έντμουντ v Νόβακ Τζόκοβιτς [12] | 6-3,2-6,6-3 | |
| ATP - Μαδρίτη | 05/08 17:00 | 24 | [51] Ντανιίλ Μεντβέντεφ v Κάιλ Έντμουντ [22] | 4-6,0-6 | |
| ATP Εστορίλ | 05/04 14:55 | 27 | [23] Κάιλ Έντμουντ v Ζοάο Σόουζα [68] | 3-6,6-1,0-6 | |
| ATP Εστορίλ | 05/02 12:00 | 26 | [23] Κάιλ Έντμουντ v Άλεξ Ντε Μινόρ [111] | 6-2,7-5 | |
| ATP Μόντε Κάρλο | 04/17 13:25 | 24 | [23] Κάιλ Έντμουντ v Αντρέας Σέπι [62] | 3-6,7-5,2-6 | |
| ATP Μόντε Κάρλο | 04/16 09:00 | - | Κάιλ Έντμουντ v Alexandr Dolgopolov | Cancelled | |
| ATP Μαρακές | 04/15 13:00 | 29 | [355] Πάμπλο Αντουζάρ v Κάιλ Έντμουντ [26] | 6-2,6-2 | |
| ATP Μαρακές | 04/14 16:00 | 28 | [38] Ρισάρ Γκασκέ v Κάιλ Έντμουντ [26] | 3-6,4-6 | |
| ATP Μαρακές | 04/14 10:00 | 27 | [91] Μάλεκ Τζαζιρί v Κάιλ Έντμουντ [26] | 2-6,1-6 | |
| ATP Μαρακές | 04/12 15:15 | 26 | [93] Ράντου Άλμποτ v Κάιλ Έντμουντ [26] | 2-6,4-6 | |
| ATP Μαρακές | 04/10 15:45 | 25 | [65] Γίρι Βέσελι v Κάιλ Έντμουντ [26] | Retired | |
| ATP Μαϊάμι | 03/24 16:30 | 24 | [63] Φράνσες Τιαφόε v Κάιλ Έντμουντ [26] | 7-6,4-6,7-6 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/11 18:00 | 24 | Ντούντι Σέλα v Κάιλ Έντμουντ | 6-4,6-4 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/25 08:30 | 28 | Μάριν Τσίλιτς v Κάιλ Έντμουντ | 6-2,7-6,6-2 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/23 03:35 | 27 | Γκριγκόρ Ντιμίτροφ v Κάιλ Έντμουντ | 4-6,6-3,3-6,4-6 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/21 05:00 | 26 | Κάιλ Έντμουντ v Αντρέας Σέπι | 6-7,7-5,6-2,6-3 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/19 00:00 | 25 | Κάιλ Έντμουντ v Νικόλοζ Μπασιλασβίλι | 7-6,3-6,4-6,6-0,7-5 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/17 02:20 | 24 | Κάιλ Έντμουντ v Ντένις Ιστόμιν | 6-2,6-2,6-4 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/15 00:00 | 23 | Κέβιν Άντερσον v Κάιλ Έντμουντ | 7-6,3-6,6-3,3-6,4-6 | |
| ATP Όκλαντ | 01/09 06:00 | 25 | Χιέον Τσουνγκ v Κάιλ Έντμουντ | Cancelled |