| ATP Μόντρεαλ | 08/06 22:30 | 24 | [27] Νικ Κυργιός v Κάιλ Έντμουντ [33] | 3-6,4-6 | |
| ATP Ουάσινγκτον | 08/02 18:00 | 27 | [122] Πίτερ Γκόγιοβτσικ v Κάιλ Έντμουντ [34] | 6-3,4-6,6-3 | |
| ATP Ουάσινγκτον | 08/01 18:00 | 26 | [34] Κάιλ Έντμουντ v Τζο-Βιλφρίντ Τσονγκά [70] | 4-6,6-3,6-4 | |
| ATP Ουάσινγκτον | 07/30 20:40 | 25 | [34] Κάιλ Έντμουντ v Λόιντ Χάρις [85] | 6-1,6-4 | |
| Γουίμπλεντον | 07/03 13:15 | 24 | [30] Κάιλ Έντμουντ v Φερνάντο Βερντάσκο [37] | 6-4,6-4,6-7,3-6,4-6 | |
| Γουίμπλεντον | 07/01 16:15 | 23 | [30] Κάιλ Έντμουντ v Τζάουμε Μουνάρ [90] | 6-4,6-4,6-4 | |
| ATP Ίστμπουρν | 06/28 15:35 | 28 | [42] Τέιλορ Φριτζ v Κάιλ Έντμουντ [31] | 7-6,6-3 | |
| ATP Ίστμπουρν | 06/27 15:45 | 27 | [31] Κάιλ Έντμουντ v Ντάνιελ Έβανς [65] | 1-6,6-3,6-4 | |
| ATP Ίστμπουρν | 06/26 15:50 | 26 | [31] Κάιλ Έντμουντ v Κάμερον Νόρι [49] | 6-2,6-2 | |
| ΑΤΡ Κουίνς | 06/19 17:35 | 25 | [6] Στέφανος Τσιτσιπάς v Κάιλ Έντμουντ [30] | 6-3,7-5 | |
| Γαλλικό Όπεν | 05/30 09:00 | 24 | [47] Πάμπλο Κουέβας v Κάιλ Έντμουντ [30] | Retired | |
| Γαλλικό Όπεν | 05/27 15:15 | 23 | [41] Ζερεμί Σαρντί v Κάιλ Έντμουντ [30] | 6-7,7-5,4-6,6-4,5-7 | |
| ATP - Ρώμη | 05/13 09:00 | 24 | [38] Φερνάντο Βερντάσκο v Κάιλ Έντμουντ [27] | 4-6,6-4,6-2 | |
| ATP - Μαδρίτη | 05/07 12:00 | 24 | [12] Φάμπιο Φονίνι v Κάιλ Έντμουντ [22] | 6-4,6-3 | |
| ATP Μονάχου | 04/30 14:10 | 25 | [22] Κάιλ Έντμουντ v Ντένις Κούντλα [82] | 4-6,3-6 | |
| ATP Μόντε Κάρλο | 04/15 15:20 | 24 | [24] Ντιέγκο Σουάρτζμαν v Κάιλ Έντμουντ [23] | 4-6,6-3,6-1 | |
| ATP Μαρακές | 04/10 15:45 | 26 | [22] Κάιλ Έντμουντ v Τζο-Βιλφρίντ Τσονγκά [116] | 6-7,3-6 | |
| ATP Μαρακές | 04/08 14:10 | 25 | [22] Κάιλ Έντμουντ v Ούγκο Χούμπερτ [63] | 6-3,6-2 | |
| ATP Μαϊάμι | 03/26 16:00 | 26 | [22] Κάιλ Έντμουντ v Τζον Ίσνερ [9] | 6-7,6-7 | |
| ATP Μαϊάμι | 03/24 17:55 | 25 | [14] Μίλος Ράονιτς v Κάιλ Έντμουντ [22] | 4-6,4-6 | |
| ATP Μαϊάμι | 03/22 15:00 | 24 | [110] Ίλια Ιβάσκα v Κάιλ Έντμουντ [22] | 3-6,2-6 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/13 21:10 | 26 | [23] Κάιλ Έντμουντ v Ρότζερ Φέντερερ [4] | 1-6,4-6 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/12 23:25 | 25 | [53] Ράντου Άλμποτ v Κάιλ Έντμουντ [23] | 3-6,3-6 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/10 18:00 | 24 | [86] Νίκολας Τζάρι v Κάιλ Έντμουντ [23] | 2-6,0-6 | |
| Τσάλεντζερ Ίντιαν Γουέλς | 03/03 20:30 | 29 | [27] Κάιλ Έντμουντ v Αντρέι Ρουμπλέφ [112] | 6-3,6-2 | |
| Τσάλεντζερ Ίντιαν Γουέλς | 03/02 21:50 | 28 | [27] Κάιλ Έντμουντ v Λόιντ Χάρις [99] | 6-2,4-6,6-1 | |
| Τσάλεντζερ Ίντιαν Γουέλς | 03/01 21:30 | 27 | [27] Κάιλ Έντμουντ v Γιάνικ Μάντεν [119] | 3-6,6-0,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Ίντιαν Γουέλς | 02/28 19:20 | 26 | [27] Κάιλ Έντμουντ v Λούκας Ρόζολ [140] | 6-3,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Ίντιαν Γουέλς | 02/27 22:20 | 25 | [27] Κάιλ Έντμουντ v Τόμι Ρομπρέδο [210] | 6-4,6-4 | |
| Αυστραλιανό Όπεν | 01/14 05:35 | 23 | [14] Κάιλ Έντμουντ v Tomas Berdych [57] | 3-6,0-6,5-7 |