| ATP Ατλάντα | 07/29 00:00 | 27 | [19] Τζακ Σοκ v Κάιλ Έντμουντ [45] | 4-6,1-6 | |
| ATP Ατλάντα | 07/27 20:00 | 26 | [108] Πίτερ Γκόγιοβτσικ v Κάιλ Έντμουντ [45] | 6-2,4-6,5-7 | |
| ATP Ατλάντα | 07/25 16:00 | 25 | [75] Marcos Baghdatis v Κάιλ Έντμουντ [45] | 3-6,5-7 | |
| Γουίμπλεντον | 07/06 12:00 | 24 | [14] Γκαέλ Μονφίς v Κάιλ Έντμουντ [50] | 7-6,6-4,6-4 | |
| Γουίμπλεντον | 07/04 10:30 | 23 | Κάιλ Έντμουντ v Alexander Ward | 4-6,6-3,6-2,6-1 | |
| ATP Ίστμπουρν | 06/26 10:00 | 25 | [47] Ντόναλντ Γιανγκ v Κάιλ Έντμουντ [48] | 6-4,3-6,6-3 | |
| ΑΤΡ Κουίνς | 06/19 14:55 | 25 | [47] Κάιλ Έντμουντ v Ντένις Σαποβάλοβ [193] | 6-7,6-4,4-6 | |
| Γαλλικό Όπεν | 06/03 09:00 | 25 | [49] Κάιλ Έντμουντ v Κέβιν Άντερσον [56] | 7-6,6-7,7-5,1-6,4-6 | |
| Γαλλικό Όπεν | 06/01 13:20 | 24 | [91] Ρένζο Ολίβο v Κάιλ Έντμουντ [49] | 5-7,3-6,1-6 | |
| Γαλλικό Όπεν | 05/30 14:40 | 23 | [49] Κάιλ Έντμουντ v Γκαστάο Ελίας [108] | 6-3,6-2,7-5 | |
| ATP Λιόν | 05/24 13:20 | 26 | [50] Κάιλ Έντμουντ v Γκίλες Σάιμον [32] | 6-3,5-7,4-6 | |
| ATP Λιόν | 05/23 10:30 | 25 | [95] Τιάγκο Μοντέιρο v Κάιλ Έντμουντ [50] | 6-2,4-6,1-6 | |
| ATP Lyon Qual | 05/21 10:40 | 46 | [53] Κάιλ Έντμουντ v Τενίς Σάντγκρεν [115] | 6-3,6-4 | |
| ATP Lyon Qual | 05/20 14:00 | 45 | Κάιλ Έντμουντ v Nils Langer | 6-3,7-5 | |
| ATP - Ρώμη | 05/17 11:40 | 25 | [53] Κάιλ Έντμουντ v Χουάν Μαρτίν Ντελ Πότρο [34] | 5-7,4-6 | |
| ATP - Ρώμη | 05/15 15:15 | 24 | [51] Ζοάο Σόουζα v Κάιλ Έντμουντ [53] | 3-6,4-6 | |
| ATP Εστορίλ | 05/02 12:45 | 25 | [41] Κάιλ Έντμουντ v Ζοάο Ντομίμγκες [242] | 4-6,6-3,6-7 | |
| ATP Μπαρτσελόνα | 04/25 09:00 | 25 | [9] Ντόμινικ Τιέμ v Κάιλ Έντμουντ [42] | 6-1,6-4 | |
| ATP Μπαρτσελόνα | 04/24 09:00 | 24 | [42] Κάιλ Έντμουντ v Ζερεμί Σαρντί [70] | 6-3,6-4 | |
| ATP Μόντε Κάρλο | 04/19 13:10 | 25 | [45] Κάιλ Έντμουντ v Ράφαελ Ναδάλ [7] | 0-6,7-5,3-6 | |
| ATP Μόντε Κάρλο | 04/17 11:25 | 24 | [44] Ντάνιελ Έβανς v Κάιλ Έντμουντ [45] | 5-7,1-6 | |
| Ντέιβις Καπ | 04/09 12:30 | 27 | [68] Ζερεμί Σαρντί v Κάιλ Έντμουντ [47] | 6-4,6-4 | |
| Ντέιβις Καπ | 04/07 12:00 | 27 | [17] Λούκας Πούιγ v Κάιλ Έντμουντ [47] | 7-5,7-6,6-3 | |
| ATP Μαϊάμι | 03/22 22:25 | 23 | [95] Jared Donaldson v Κάιλ Έντμουντ [45] | 2-6,7-6,6-2 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/12 23:55 | 24 | [46] Κάιλ Έντμουντ v Νόβακ Τζόκοβιτς [2] | 4-6,6-7 | |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 03/10 20:55 | 23 | [46] Κάιλ Έντμουντ v Γκαστάο Ελίας [95] | 6-1,6-3 | |
| ATP Ακαπούλκο | 02/28 23:20 | 25 | [45] Κάιλ Έντμουντ v Σαμ Κουέρι [40] | 2-6,6-4,3-6 | |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 02/24 23:00 | 27 | [4] Μίλος Ράονιτς v Κάιλ Έντμουντ [49] | 4-6,6-3,6-4 | |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 02/22 23:00 | 26 | [63] Γεν-Χσουν Λου v Κάιλ Έντμουντ [49] | 3-6,6-3,2-6 | |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 02/20 17:30 | 25 | [60] Αντριάν Μαναρινό v Κάιλ Έντμουντ [49] | 3-6,0-6 |