| ATP Εστορίλ | 05/01 12:00 | 25 | [207] Ζοάο Ντομίμγκες v Simone Bolelli [153] | 3-6,2-6 | |
| ATP Estoril Qual | 04/30 12:35 | 45 | [153] Simone Bolelli v Τζάουμε Μουνάρ [161] | 6-1,6-4 | |
| ATP Estoril Qual | 04/29 15:25 | 44 | [155] Simone Bolelli v Φελίξ Άουγκερ Αλιασίμ [186] | 6-4,6-1 | |
| Τσάλεντζερ Μπαρλέτα | 04/15 09:00 | 29 | [237] Μάρκο Τρουνγκελίτι v Simone Bolelli [163] | 2-6,7-6,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Μπαρλέτα | 04/14 13:35 | 28 | [406] Τζαν Μάρκο Μορόνι v Simone Bolelli [163] | 4-6,2-6 | |
| Τσάλεντζερ Μπαρλέτα | 04/13 12:30 | 27 | [163] Simone Bolelli v Βίκτορ Γκάλοβιτς [194] | Retired | |
| Τσάλεντζερ Μπαρλέτα | 04/12 11:35 | 26 | [159] Λορέτζο Σονέγο v Simone Bolelli [163] | 5-7,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Μπαρλέτα | 04/10 15:50 | 25 | [136] Όσκαρ Ότε v Simone Bolelli [163] | 7-6,4-6,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Μαρμπέγια | 03/29 09:00 | 27 | [165] Simone Bolelli v Γκουίντο Αντρεότσι [198] | 6-3,0-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Μαρμπέγια | 03/28 12:35 | 26 | [165] Simone Bolelli v Γιόζεφ Κόβαλικ [141] | 2-6,6-4,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Μαρμπέγια | 03/27 12:30 | 25 | [121] Αντρέι Μαρτίν v Simone Bolelli [165] | 6-1,0-6,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Σαντιάγκο | 03/06 15:35 | 25 | Simone Bolelli v Μάρκο Κετσινάτο | 3-6,5-7 | |
| Τσάλεντζερ Πούντα ντελ Έστε | 03/03 23:00 | 29 | Simone Bolelli v Γκουίντο Αντρεότσι | 6-3,4-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Πούντα ντελ Έστε | 03/02 21:00 | 28 | Simone Bolelli v Αλεσάντρο Τζιανέζ | 6-2,7-5 | |
| Τσάλεντζερ Πούντα ντελ Έστε | 03/01 23:05 | 27 | Φεντερίκο Γκάιο v Simone Bolelli | 3-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Πούντα ντελ Έστε | 02/28 18:30 | 26 | Τζαν Μάρκο Μορόνι v Simone Bolelli | 0-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Πούντα ντελ Έστε | 02/27 21:00 | 25 | Santiago Maresca v Simone Bolelli | 2-6,1-6 | |
| Τσάλετζερ Ρένες | 01/24 20:00 | 26 | Simone Bolelli v Ρικάρντας Μπεράνκις | 5-7,3-6 | |
| Τσάλετζερ Ρένες | 01/22 13:25 | 25 | Simone Bolelli v Σεμπάστιαν Όφνερ | 6-2,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Έκενταλ | 11/02 17:30 | 26 | [175] Simone Bolelli v Μαξιμίλιαν Μάρτενερ [106] | 7-6,6-7,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Έκενταλ | 10/31 13:45 | 25 | [447] Robin Kern v Simone Bolelli [175] | 6-7,2-6 | |
| ATP Vienna Qual | 10/22 12:00 | 46 | Simone Bolelli v Πιέρ Ιγ Ερμπέρ | 6-7,2-6 | |
| ATP Vienna Qual | 10/21 09:00 | 45 | [70] Ντούσαν Λάϊοβιτς v Simone Bolelli [190] | 3-6,4-6 | |
| ATP Στοκχόλμης | 10/18 13:40 | 25 | [48] Βίκτορ Τρόιτσκι v Simone Bolelli [190] | 6-3,6-3 | |
| ATP Stockholm Qual | 10/16 11:15 | - | [190] Simone Bolelli v Ίλια Μαρτσένκο [199] | 6-3,1-6,7-6 | |
| ATP Stockholm Qual | 10/15 13:30 | 26 | [137] Κάσπερ Ρουντ v Simone Bolelli [196] | 4-6,4-6 | |
| ATP Μετς | 09/19 12:00 | 25 | [204] Simone Bolelli v Marcel Granollers [135] | 6-7,6-3,6-7 | |
| ATP Metz Qual | 09/18 11:00 | 46 | Ούγκο Χούμπερτ v Simone Bolelli | 6-3,6-7,6-7 | |
| ATP Metz Qual | 09/17 11:10 | 45 | [204] Simone Bolelli v Τόμπιας Κάμκε [182] | 7-6,6-3 | |
| Τσάλεντζερ Κωνσταντινούπολη | 09/13 13:00 | 26 | [101] Αλεξάντερ Μπούμπλικ v Simone Bolelli [204] | 2-6,6-0,6-1 |