| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 10/09 17:50 | 25 | [149] Σεργκέι Σταχόφσκι v Simone Bolelli [150] | 6-7,3-6 | |
| Challenger Florence | 10/02 08:00 | 25 | Λορέντζο Τζιουστίνο v Simone Bolelli | Cancelled | |
| Τσάλεντζερ Σίμπιου | 09/20 10:05 | 26 | [147] Simone Bolelli v Γέλε Σελς [338] | 6-7,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Σίμπιου | 09/18 10:00 | 25 | [147] Simone Bolelli v Τζέρεμι Τζαν [469] | 6-4,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Σέτσιν | 09/12 12:20 | 26 | [145] Simone Bolelli v Rogerio Dutra Silva [149] | 2-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Σέτσιν | 09/10 13:50 | 25 | [145] Simone Bolelli v Κένι ντε Σέπερ [180] | 7-5,4-6,6-2 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 08/23 15:00 | 45 | [242] Ντόναλντ Γιανγκ v Simone Bolelli [144] | 0-6,6-4,6-2 | |
| Όπεν ΗΠΑ | 08/21 22:50 | 44 | [254] Μαξιμίλιαν Νόιχριστ v Simone Bolelli [144] | 5-7,7-5,5-7 | |
| Challenger Pullach | 08/06 13:05 | 25 | [143] Simone Bolelli v Σεμπάστιαν Όφνερ [210] | 3-6,4-6 | |
| Challenger Padova | 07/25 17:00 | 25 | Εντουάρντο Ερεμίν v Simone Bolelli | 6-1,3-6,6-2 | |
| ATP Μπάσταντ | 07/20 14:30 | 27 | [153] Simone Bolelli v Χένρι Λάακσονεν [148] | 6-3,2-6,4-6 | |
| ATP Μπάσταντ | 07/18 10:20 | 26 | [12] Ντιέγκο Σουάρτζμαν v Simone Bolelli [153] | 6-7,3-6 | |
| ATP Μπάσταντ | 07/17 11:35 | 25 | Ρομπέρτο Καρμπάλες Μπαένα v Simone Bolelli | 6-4,3-6,4-6 | |
| ATP Bastad Qual | 07/16 09:00 | 164 | [153] Simone Bolelli v Βίκτορ Γκάλοβιτς [277] | 6-4,6-2 | |
| ATP Bastad Qual | 07/15 09:40 | 64 | [154] Simone Bolelli v Πέδρο Μαρτίνεζ [251] | 6-2,6-3 | |
| Γουίμπλεντον | 07/05 17:00 | 24 | [154] Simone Bolelli v Φάμπιο Φονίνι [16] | 3-6,4-6,1-6 | |
| Γουίμπλεντον | 07/03 12:55 | 23 | [76] Πάμπλο Κουέβας v Simone Bolelli [154] | 6-7,6-7,1-6 | |
| Wimbledon Qual | 06/28 11:35 | 45 | [153] Simone Bolelli v Μπράντλεϊ Κλαν [170] | 3-6,4-6,6-7 | |
| Wimbledon Qual | 06/26 16:55 | 45 | [153] Simone Bolelli v Βίκτορ Γκάλοβιτς [183] | 7-6,6-3 | |
| Wimbledon Qual | 06/25 15:30 | 44 | [125] Ράμκουμαρ Ραμανάθαν v Simone Bolelli [153] | 3-6,4-6 | |
| ATP Queens Qual | 06/16 10:00 | 64 | [59] Julien Benneteau v Simone Bolelli [148] | 7-6,4-6,7-5 | |
| Γαλλικό Όπεν | 05/28 15:45 | 23 | [1] Ράφαελ Ναδάλ v Simone Bolelli [129] | 6-4,6-3,7-6 | |
| French Open Qual | 05/25 10:25 | 46 | [312] Σαντιάγκο Χιράλντο v Simone Bolelli [130] | 6-0,6-2 | |
| French Open Qual | 05/24 08:00 | 45 | [234] Γιασουτάκα Ουτσιγιάμα v Simone Bolelli [130] | 6-7,3-6 | |
| French Open Qual | 05/22 09:55 | 44 | [168] Τόμι Ρομπρέδο v Simone Bolelli [130] | 4-6,4-6 | |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 05/10 15:00 | 27 | Simone Bolelli v Λάσλο Ντζέρε | Walkover | |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 05/09 11:50 | 26 | [139] Simone Bolelli v Μοχάμεντ Σαφγουάτ [183] | 6-1,6-4 | |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 05/09 08:00 | 25 | [139] Simone Bolelli v Μάρκο Τρουνγκελίτι [172] | 6-2,7-6 | |
| ATP Εστορίλ | 05/04 17:00 | 27 | [153] Simone Bolelli v Φράνσες Τιαφόε [64] | 5-7,2-6 | |
| ATP Εστορίλ | 05/02 18:50 | 26 | [79] Φεντερίκο Ντελμπόνις v Simone Bolelli [153] | 6-3,5-7,2-6 |