| ITF Women Antalya | 11/15 08:55 | 26 | Zeynep Sena Sarioglan v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-2,6-1 | |
| ITF Women Antalya | 11/14 07:00 | 25 | Βικτόρια Καλίνινα v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 1-6,1-6 | |
| ITF Women Mexico City | 11/03 16:00 | 26 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Hailey Wilcox | Walkover | |
| ITF Women Mexico City | 11/02 16:30 | 27 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Anastasiya Rychagova | 3-6,7-6,4-6 | |
| ITF Women Mexico City | 10/29 16:30 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Ζόι Χιτ | 6-1,6-0 | |
| ITF Women Mexico City | 10/29 16:30 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Sara Jamal | Cancelled | |
| ITF Women Luque | 09/07 14:00 | 28 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Γκαμπριέλα Τσε | 2-6,2-6 | |
| ITF Women Luque | 09/06 17:50 | 27 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Camila Giangreco Campiz | 6-7,6-4,6-4 | |
| ITF Women Luque | 09/06 13:00 | 26 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Heydi Doldan | 6-2,6-0 | |
| ITF Women Luque | 09/05 13:00 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Mila Burek | 6-0,6-4 | |
| ITF Women Asuncion | 08/30 20:00 | 27 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Γκαμπριέλα Τσε | 4-6,6-3,0-6 | |
| ITF Women Asuncion | 08/29 19:20 | 26 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Καντέλα Μπουνιόν | 6-2,5-7,6-4 | |
| ITF Women Asuncion | 08/28 18:00 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Anastasia Shaulskaya | 7-6,7-5 | |
| ITF Women Lambare | 08/23 14:00 | 27 | Γκαμπριέλα Τσε v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-3,6-0 | |
| ITF Women Lambare | 08/22 14:00 | 26 | Τζουλιέτα Λ Εστέιμπλ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 2-6,1-6 | |
| ITF Women Lambare | 08/20 17:25 | 25 | Aimee Tarun v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 3-6,3-6 | |
| ITF Women Tacarigua | 05/10 15:00 | 27 | Αντρέα Ρ Βιγιαρεάλ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-2,6-3 | |
| ITF Women Tacarigua | 05/09 14:00 | 26 | Kayla Rizzolo v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 4-6,6-7 | |
| ITF Women Tacarigua | 05/08 18:00 | 25 | Soizette Simmons v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 2-6,0-6 | |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 03/28 09:40 | 25 | Α Γκαμπούεβα v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-2,6-2 | |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 03/21 08:00 | 25 | Νουρία Παρίζας-Ντίαζ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-4,7-6 | |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 03/15 08:00 | 26 | Νουρία Παρίζας-Ντίαζ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-2,6-2 | |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 03/14 11:20 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Μελίσσα Μοράλες | 6-2,7-5 | |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 03/07 12:10 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v An-Sophie Mestach | 2-6,6-7 | |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 02/26 08:00 | 44 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Ντάρια Κούτσερ | 5-7,7-6,1-6 | |
| ITF Women Sharm El Sheikh | 02/25 10:00 | 44 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Φρανζίσκα Σιεδάτ | 6-2,6-3 | |
| 2018 Fed Cup | 02/09 19:55 | 1 | Αντρέα Γκαμίζ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 3-6,6-4,6-2 | |
| 2018 Fed Cup | 02/08 18:30 | 1 | Μπετατρίζ Χαντάντ Μάϊα v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-1,6-1 | |
| 2018 Fed Cup | 02/07 18:45 | - | Catalina Pella v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-0,6-7,6-2 | |
| ITF Women Manta | 12/03 16:00 | 29 | Μαρία Φ Χ Γκονζάλεζ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-3,6-0 |