| ITF W15 Κανκούν | 05/21 13:30 | 25 | Ντέμι Τραν v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 1-6,0-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/18 14:30 | 28 | Μαρσέλα Ζακάριας v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-4,6-1 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/17 13:30 | 27 | Μαρία Χοσέ Π Ραμίρες v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 2-6,2-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/16 13:30 | 26 | Elle Christensen v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 2-6,0-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/14 16:10 | 25 | Εδουάρδα Πιάι v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 2-6,3-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/09 15:50 | 26 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Παουλίν Γουάριν | 2-6,6-2,4-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 05/07 14:00 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Elle Christensen | 4-6,6-1,6-1 | |
| 2019 Fed Cup | 04/20 15:20 | - | Αντρέα Γκαμίζ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-0,6-1 | |
| 2019 Fed Cup | 04/19 16:45 | - | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Lucia De Santa Ana | 6-1,6-1 | |
| 2019 Fed Cup | 04/17 16:20 | - | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Yoryana Delgado Herrera | 6-0,6-0 | |
| 2019 Fed Cup | 04/16 15:25 | - | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Kelly Williford | 4-6,6-3,6-4 | |
| ITF W15 Κανκούν | 03/27 15:55 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Νοέλια Ζεμπάλος | 3-6,1-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 03/19 22:35 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Ντάσα Ιβάνοβα | 3-6,0-6 | |
| ITF W15 Κανκούν | 03/15 13:00 | 27 | Τσίσα Χοσονούμα v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-4,6-2 | |
| ITF W15 Κανκούν | 03/14 16:40 | 26 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Τζόελε Κίσελ | 6-2,3-6,6-0 | |
| ITF W15 Κανκούν | 03/13 16:15 | 25 | Τζέσσικα Πλάζας v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 2-6,0-6 | |
| ITF Women Solarino | 12/12 08:30 | 26 | Κριστίνα Νόβακ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-4,6-3 | |
| ITF Women Solarino | 12/11 12:35 | 25 | Σέλμπι Πρινς v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 0-6,0-6 | |
| ITF Women Solarino | 12/08 09:00 | 28 | Catalina Pella v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-4,6-2 | |
| ITF Women Solarino | 12/06 10:20 | 27 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Σάντι Μαρτί | 6-1,7-6 | |
| ITF Women Solarino | 12/05 08:30 | 26 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Σάρα Γκαμπότζι | 6-3,6-3 | |
| ITF Women Solarino | 12/04 08:30 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Κριστίνα Νόβακ | 7-5,3-6,7-6 | |
| ITF Women Antalya | 12/01 10:55 | 27 | Ντάρια Σνίγκουρ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 5-7,7-5,6-1 | |
| ITF Women Antalya | 12/01 06:00 | 26 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Ζεϊνέπ Σονμέζ | 6-1,4-6,10-6 | |
| ITF Women Antalya | 11/28 07:30 | 25 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Kiara Petrovicka | 6-2,6-1 | |
| ITF Women Antalya | 11/25 07:30 | 29 | Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον v Άιλα Ακσού | 5-7,1-6 | |
| ITF Women Antalya | 11/24 07:00 | 28 | Μπογιάνα Κλίνκοφ v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 3-6,4-6 | |
| ITF Women Antalya | 11/23 08:00 | 27 | Anita Husaric v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 4-6,3-6 | |
| ITF Women Antalya | 11/22 07:30 | 26 | Κατιαρίνα Παουλένκα v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-4,1-6,4-6 | |
| ITF Women Antalya | 11/20 08:50 | 25 | Σακούρα Χοσόγκι v Κίρστεν-Αντρέα Γουίντον | 6-7,1-6 |