| WTA Σαν Ντιέγκο | 10/08 22:55 | 14 | [27] Σουάι Ζανγκ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [297] | 2-6,3-6 | |
| ITF W80 Ράντσο Σάντα Φε | 10/06 18:30 | 26 | [297] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ελβίνα Καλιέβα [219] | 2-6,6-2,6-7 | |
| ITF W80 Ράντσο Σάντα Φε | 10/05 19:40 | 25 | [214] Κάθριν Χάρισον v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [297] | 4-6,6-7 | |
| ITF W60 Tέμπλετον | 10/02 20:45 | 29 | [51] Μάντισον Μπρένγκλε v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [359] | 4-6,6-4,6-2 | |
| ITF W60 Tέμπλετον | 10/01 19:45 | 28 | [359] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Κατερίνα Μπονταρένκο [438] | 6-3,6-1 | |
| ITF W60 Tέμπλετον | 09/30 21:55 | 27 | [163] Καταρζίνα Κάβα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [359] | 3-6,1-6 | |
| ITF W60 Tέμπλετον | 09/29 21:30 | 26 | [359] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Βικτόρια Ντιβάλ [382] | 6-1,6-2 | |
| ITF W60 Tέμπλετον | 09/28 23:00 | 25 | [359] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Χιμένο Σακατσούμε [338] | 6-2,3-6,6-2 | |
| ITF W60 Tέμπλετον | 09/27 19:20 | 54 | [359] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Αλεξάντρα Όσμπορν [296] | 7-5,6-1 | |
| ITF W60 Tέμπλετον | 09/26 21:40 | 54 | Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Kendra Bunch | 6-2,6-1 | |
| ITF W60 Μπέρκελεϊ | 09/22 21:15 | 26 | [194] Λουίζα Τσίρικο v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [383] | 3-6,6-2,6-4 | |
| ITF W60 Μπέρκελεϊ | 09/21 17:55 | 25 | Ρέιτσελ Γκαϊλις v Ρόμπιν Μοντγκόμερι | 4-6,3-6 | |
| ITF W60 Μπέρκελεϊ | 09/20 16:45 | 54 | [383] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Αλεξάντρα Όσμπορν [296] | 6-2,6-1 | |
| ITF W60 Μπέρκελεϊ | 09/19 17:00 | 54 | Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ρίαν Νιούμπορν | 6-3,6-3 | |
| ITF W60 Πόρτσαχ | 06/07 09:35 | 25 | [192] Βικτόρια Κούζμοβα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [377] | 7-6,6-1 | |
| ITF W60 Πόρτσαχ | 06/06 08:00 | 54 | [377] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Σίνα Χέρρμανν [452] | 6-4,6-0 | |
| ITF W60 Πόρτσαχ | 06/05 09:25 | 54 | Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Σάρα Ρεμπέκα Σέκουλιτς | 6-2,6-3 | |
| ITF W25 Ανενχάιμ | 06/03 08:00 | 27 | [341] Λένα Παπαδάκης v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [376] | 6-2,6-2 | |
| ITF W25 Ανενχάιμ | 06/02 09:45 | 26 | [447] Τζέσσι Έινι v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [376] | 2-6,6-2,3-6 | |
| ITF W25 Ανενχάιμ | 06/01 13:15 | 25 | [376] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v En Shuo Liang [289] | 6-4,6-1 | |
| ITF W25 Νότιγχαμ | 05/13 10:30 | 27 | [361] Έντεν Σίλβα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [378] | 6-3,6-4 | |
| ITF W25 Νότιγχαμ | 05/12 12:35 | 26 | [378] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Πέμρα Όζγκεν [325] | 6-4,6-2 | |
| ITF W25 Νότιγχαμ | 05/10 10:00 | 25 | Χο Τσινγκ Γου v Ρόμπιν Μοντγκόμερι | 4-6,4-6 | |
| ITF W25 Νότιγχαμ | 05/03 09:00 | 25 | [431] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Φάνι Στόλαρ [360] | 5-7,5-7 | |
| ITF W25 Νότιγχαμ | 04/24 09:00 | 29 | [451] Έντεν Σίλβα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [433] | 6-4,6-4 | |
| ITF W25 Νότιγχαμ | 04/23 11:10 | 28 | [433] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Κάθριν Σέμποφ [330] | Retired | |
| ITF W25 Νότιγχαμ | 04/22 13:10 | 27 | [433] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Τζοάνα Γκάρλαντ [441] | 6-3,6-3 | |
| ITF W25 Νότιγχαμ | 04/21 09:00 | 26 | [314] Ούρσουλα Ραντβάνσκα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [433] | 6-7,2-6 | |
| ITF W25 Νότιγχαμ | 04/19 09:00 | 25 | Andre Lukosiute v Ρόμπιν Μοντγκόμερι | 6-1,6-7,5-7 | |
| WTA Μαϊάμι | 03/23 16:55 | 23 | [439] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Άννα Καλινσκάγια [84] | 6-4,4-6,6-7 |