| WTA - Μαδρίτη | 04/28 18:00 | 25 | [183] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Αρίνα Σαμπαλένκα [2] | 1-6,7-6,4-6 | |
| WTA - Μαδρίτη | 04/26 16:30 | 24 | [28] Κάτι Μπούλτερ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [183] | 6-1,3-6,4-6 | |
| WTA - Μαδρίτη | 04/24 18:10 | 23 | [183] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ελίνα Αβανεσιάν [65] | 6-2,6-2 | |
| WTA Ρουέν | 04/16 13:00 | 25 | [181] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Αράντσα Ρους [53] | 3-6,1-6 | |
| WTA Ρουέν | 04/14 12:25 | 19 | [142] Τζέσικα Πόνσε v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [182] | 4-6,5-7 | |
| WTA Ρουέν | 04/13 18:45 | 14 | [252] Βαλέρια Στράκχοβα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [182] | 1-6,1-6 | |
| WTA Σαν Λούις Ποτοσί | 03/29 18:00 | 27 | [270] Φραντσέσκα Τζόουνς v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [183] | 6-1,2-6,6-4 | |
| WTA Σαν Λούις Ποτοσί | 03/27 18:00 | 26 | [183] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Χέιλι Μπαπτίστ [96] | 6-4,6-1 | |
| WTA Σαν Λούις Ποτοσί | 03/25 23:35 | 25 | [135] Άστρα Σάρμα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [183] | 3-6,4-6 | |
| WTA Μαϊάμι | 03/17 18:30 | 14 | [87] Λάουρα Σίγκεμουντ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [199] | 6-0,6-0 | |
| WTA Ίντιαν Γουέλς | 03/07 21:50 | 23 | [199] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Χέιλι Μπαπτίστ [105] | 2-6,6-4,1-6 | |
| WTA Ίντιαν Γουέλς | 03/05 22:00 | 15 | [124] Στορμ Χάντερ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [199] | 6-3,3-6,4-6 | |
| WTA Ίντιαν Γουέλς | 03/04 00:50 | 14 | [193] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Μαρίνα Μπάσολς Ριμπέρα [107] | 6-4,6-4 | |
| WTA Πουέρτο Βαγιάρτα | 02/24 02:45 | 27 | [114] Χέιλι Μπαπτίστ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [207] | 4-6,6-1,6-2 | |
| WTA Πουέρτο Βαγιάρτα | 02/22 00:50 | 26 | [207] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ρενάτα Ζαραζούα [102] | 6-1,6-4 | |
| WTA Πουέρτο Βαγιάρτα | 02/20 21:35 | 25 | [207] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Σολάνα Σιέρα [164] | 6-1,7-5 | |
| WTA Πουέρτο Βαγιάρτα | 02/19 18:00 | 14 | [207] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ελβίνα Καλιέβα [226] | 6-2,6-4 | |
| ITF W75 Ρώμη (GA) | 02/02 18:05 | 27 | [177] Μακάρτνεϊ Κέσλερ v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [198] | 7-6,6-3 | |
| ITF W75 Ρώμη (GA) | 02/01 17:40 | 26 | [248] Λουίζα Τσίρικο v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [198] | 2-6,1-6 | |
| ITF W75 Ρώμη (GA) | 01/30 18:45 | 25 | [402] Clervie Ngounoue v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [198] | 5-7,4-6 | |
| ITF W75 Βέρο Μπιτς | 01/24 17:00 | 25 | [389] Γκαμπριέλα Λι v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [194] | 6-2,6-0 | |
| ITF W35 Ναπλς | 01/20 15:55 | 28 | [194] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Λεόνι Κουνγκ [425] | 3-6,6-1,5-7 | |
| ITF W35 Ναπλς | 01/19 18:50 | 27 | [194] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Λουίζα Τσίρικο [258] | 3-6,7-6,6-4 | |
| ITF W35 Ναπλς | 01/18 17:40 | 26 | Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Ακάσα Ουρζμπο | 6-4,6-4 | |
| ITF W35 Ναπλς | 01/16 18:55 | 25 | Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Μαλκία Νγκουνούε | 6-2,7-5 | |
| WTA Μοντεβιδέο | 12/09 23:05 | 28 | [94] Νταϊάν Πάρι v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [218] | 7-6,6-3 | |
| WTA Μοντεβιδέο | 12/08 22:00 | 27 | [218] Ρόμπιν Μοντγκόμερι v Γιένα Ιν-Αλμπόν [275] | 6-2,6-1 | |
| WTA Μοντεβιδέο | 12/06 20:05 | 26 | [157] Μαρτίνα Καπούρο Ταμπόρντα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [218] | 1-6,3-6 | |
| WTA Μοντεβιδέο | 12/05 15:00 | 25 | [301] Λέιρε Ρομέρο Γκορμάς v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [218] | 6-7,3-6 | |
| WTA Μπουένος Άιρες | 11/30 15:00 | 26 | [209] Σολάνα Σιέρα v Ρόμπιν Μοντγκόμερι [224] | 6-4,7-5 |