| Γουίμπλεντον - Γυναίκες | 06/23 10:00 | 14 | [243] Τζέσικα Πιέρι v Μπάρμπαρα Χάας [157] | 4-6,6-2,0-6 | |
| ITF W25 Ντενέν | 06/16 09:30 | 25 | [250] Τζέσικα Πιέρι v Γιένα Ιν-Αλμπόν [450] | 6-2,4-6,4-6 | |
| ITF W25 Μαδρίτη | 06/12 10:10 | 28 | [249] Τζέσικα Πιέρι v Ρόμπιν Άντερσον [215] | 3-6,6-2,1-6 | |
| ITF W25 Μαδρίτη | 06/11 08:35 | 27 | [439] Ρεμπέκα Μασάροβα v Τζέσικα Πιέρι [249] | 5-7,4-6 | |
| ITF W25 Μαδρίτη | 06/10 10:35 | 26 | [383] Κάρολ Μονέ v Τζέσικα Πιέρι [249] | 1-6,6-7 | |
| ITF W25 Μαδρίτη | 06/09 13:00 | 25 | Νάστζα Κόλαρ v Τζέσικα Πιέρι | 6-1,2-6,6-7 | |
| ITF W25 Γκράντο | 06/01 07:00 | 25 | Καμίλα Ροσατέλο v Τζέσικα Πιέρι | Cancelled | |
| WTA - Στρασβούργο | 05/22 09:00 | 14 | Εβίτα Ράμιρεζ v Τζέσικα Πιέρι | 3-6,6-4,7-6 | |
| WTA Πάρμα | 05/15 15:00 | 14 | [109] Κάθριν ΜακΝάλλι v Τζέσικα Πιέρι [263] | 6-2,7-6 | |
| ITF W60 Λα Μπισμπάλ | 05/14 10:15 | 27 | [164] Όλγα Ντανίλοβιτς v Τζέσικα Πιέρι [263] | 6-4,6-4 | |
| ITF W60 Λα Μπισμπάλ | 05/13 08:00 | 26 | [158] Κατερίνα Κοζλόβα v Τζέσικα Πιέρι [263] | 0-6,6-3,4-6 | |
| ITF W60 Λα Μπισμπάλ | 05/11 08:00 | 25 | [263] Τζέσικα Πιέρι v Τιμέα Μπάμπος [108] | 1-6,6-4,7-5 | |
| ITF W60 Λα Μπισμπάλ | 05/10 08:00 | 54 | [272] Valentina Ivakhnenko v Τζέσικα Πιέρι [263] | 0-6,2-6 | |
| ITF W60 Λα Μπισμπάλ | 05/09 07:55 | 54 | Λέϋρ Ρ Γκορμάζ v Τζέσικα Πιέρι | 4-6,4-6 | |
| ITF W60 Ζάγκρεμπ | 05/01 09:00 | 28 | [165] Ανχελίνα Καλίνινα v Τζέσικα Πιέρι [287] | 6-2,6-0 | |
| ITF W60 Ζάγκρεμπ | 04/30 09:00 | 27 | [156] Μπάρμπαρα Χάας v Τζέσικα Πιέρι [287] | 2-6,7-5,1-6 | |
| ITF W60 Ζάγκρεμπ | 04/29 08:00 | 26 | [287] Τζέσικα Πιέρι v Έλενα Γκαμπριέλα Ρούσε [175] | 4-6,7-6,6-3 | |
| ITF W60 Ζάγκρεμπ | 04/28 09:40 | 25 | [287] Τζέσικα Πιέρι v Μαρτίνα Ντι Τζιουσέπε [215] | 2-6,6-2,6-2 | |
| ITF W60 Ζάγκρεμπ | 04/26 09:40 | 54 | [228] Να-Λάε Χαν v Τζέσικα Πιέρι [287] | 3-6,1-6 | |
| ITF W60 Ζάγκρεμπ | 04/25 10:00 | 54 | [387] Αλίς Ραμέ v Τζέσικα Πιέρι [295] | 5-7,2-6 | |
| ITF W25 Κάλβι | 04/16 13:55 | 27 | [292] Τζέσικα Πιέρι v Σούζαν Μπαντέκι [261] | 2-6,2-6 | |
| ITF W25 Κάλβι | 04/15 12:30 | 26 | Τζέσικα Πιέρι v Κλοθίλντ Ντε Μπερνάντι | 4-6,6-3,6-1 | |
| ITF W25 Κάλβι | 04/13 14:05 | 25 | Τζέσικα Πιέρι v Τζούλι Μπελγκράβερ | 6-2,6-4 | |
| ITF W25 Μανακόρ | 03/06 10:55 | 28 | Τζέσικα Πιέρι v Νουρία Παρίζας-Ντίαζ | Walkover | |
| ITF W25 Μανακόρ | 03/05 10:00 | 27 | [296] Τζέσικα Πιέρι v Τζάνα Φέττ [210] | 6-3,6-4 | |
| ITF W25 Μανακόρ | 03/04 10:30 | 26 | Ίβα Πρίμορατς v Τζέσικα Πιέρι | 0-6,2-6 | |
| ITF W25 Μανακόρ | 03/03 11:30 | 25 | Τζέσικα Πιέρι v Άλμπα Κ Μαρίν | 2-6,7-5,6-3 | |
| ITF W25 Μόσχας | 02/24 11:10 | 25 | [295] Τζέσικα Πιέρι v Ισαμπέλα Σινίκοβα [211] | 6-7,7-6,4-6 | |
| ITF W60 Andrezieux-Boutheon | 01/26 09:00 | 54 | Τζέσικα Πιέρι v Ντιάνα Μαρσινκέβιτσα | Retired | |
| ITF W60 Andrezieux-Boutheon | 01/25 09:00 | 54 | [249] Λάρα Σαλντέν v Τζέσικα Πιέρι [292] | 3-6,4-6 |