| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 08/22 15:00 | 44 | [174] Ντάνκα Κόβινιτς v Τζέσικα Πιέρι [242] | 2-6,4-6 | |
| ITF Women Vancouver | 08/13 18:45 | 54 | [240] Μισάκι Ντοϊ v Τζέσικα Πιέρι [241] | 6-0,4-6,6-1 | |
| ITF Women Vancouver | 08/12 19:30 | 54 | [209] Τζέσικα Πιέρι v Τζέιμι Φουρλής [199] | 7-5,6-2 | |
| WTA Moscow Qual | 07/22 07:00 | 45 | [206] Τζέσικα Πιέρι v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου [179] | 2-6,4-6 | |
| WTA Gstaad Qual | 07/15 09:00 | 64 | [145] Βερόνικα Κουντερμέτοβα v Τζέσικα Πιέρι [216] | 6-7,6-1,6-2 | |
| WTA Gstaad Qual | 07/14 09:50 | 45 | Ντιάνα Μαρία Μιχαήλ v Τζέσικα Πιέρι | 0-6,1-6 | |
| ITF Women Versmold | 07/12 12:50 | 26 | [216] Τζέσικα Πιέρι v Όλγα Ντανίλοβιτς [246] | 1-6,1-6 | |
| ITF Women Versmold | 07/10 13:00 | 25 | [242] Ιπέκ Σοϊλού v Τζέσικα Πιέρι [216] | 2-6,4-6 | |
| ITF Women Rome | 07/06 11:00 | 27 | [198] Silvia Soler-Espinosa v Τζέσικα Πιέρι [216] | 7-5,5-7,7-6 | |
| ITF Women Rome | 07/05 10:00 | 26 | [216] Τζέσικα Πιέρι v Αναστασία Γκριμάλσκα [228] | 6-2,6-3 | |
| ITF Women Rome | 07/04 08:00 | 25 | [216] Τζέσικα Πιέρι v Σαντάλ Σκάμλοβα [274] | 6-1,6-2 | |
| Wimbledon Women Qual | 06/27 10:00 | 45 | [113] Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Τζέσικα Πιέρι [214] | 6-2,6-3 | |
| Wimbledon Women Qual | 06/26 10:00 | 44 | [214] Τζέσικα Πιέρι v Patty Schnyder [154] | 6-2,6-3 | |
| ITF Women Ilkley Qual | 06/17 13:55 | 54 | [210] Τζέσικα Πιέρι v Μαρία Σάντσες [254] | 1-6,4-6 | |
| ITF Women Brescia | 06/07 16:00 | 26 | [205] Τζέσικα Πιέρι v Λάουρα Σίγκεμουντ [358] | 1-6,0-6 | |
| ITF Women Brescia | 06/06 10:55 | 25 | [205] Τζέσικα Πιέρι v Γκάνα Ποζνιχιρένκο [255] | 6-4,6-4 | |
| WTA Strasbourg Qual | 05/19 09:00 | 64 | [218] Τζέσικα Πιέρι v Κλοέ Πακέ [261] | Retired | |
| WTA Strasbourg Qual | 05/18 11:55 | 45 | [218] Τζέσικα Πιέρι v Ντιάνα Μαρσινκέβιτσα [280] | 3-6,7-5,6-3 | |
| ITF Women Saint Gaudens | 05/17 10:20 | 26 | [218] Τζέσικα Πιέρι v Αράντσα Ρους [108] | 7-6,1-6,0-6 | |
| ITF Women Saint Gaudens | 05/16 11:00 | 25 | [218] Τζέσικα Πιέρι v Μάργκοτ Γερόλυμος [491] | 6-3,6-2 | |
| WTA Lugano Qual | 04/09 12:45 | - | [124] Ντάνκα Κόβινιτς v Τζέσικα Πιέρι [216] | 6-1,6-2 | |
| WTA Lugano Qual | 04/08 09:00 | 45 | [220] Τζέσικα Πιέρι v Ντέμπορα Κιέζα [179] | 4-6,6-2,6-4 | |
| ITF Women Santa Margherita | 04/03 18:20 | 25 | [236] Σαντάλ Σκάμλοβα v Τζέσικα Πιέρι [220] | 7-6,2-6,7-5 | |
| ITF Women Santa Margherita | 03/28 18:45 | 25 | [345] Αναστασία Γκριμάλσκα v Τζέσικα Πιέρι [218] | 6-4,7-6 | |
| ITF Women Zhuhai | 03/07 03:35 | 25 | Τζέσικα Πιέρι v Μαρίνα Ζανέφσκα | Retired | |
| ITF Women Zhuhai Qual | 03/06 02:00 | 54 | Τζέσικα Πιέρι v Σουό Φένγκ | 6-0,6-1 | |
| ITF Women Zhuhai Qual | 03/05 02:00 | 54 | Τζέσικα Πιέρι v Qiu Yu Ye | 6-3,6-2 | |
| ITF Women Zhuhai Qual | 03/04 06:00 | 54 | Τζέσικα Πιέρι v Yuxuan Zhang | 6-3,6-3 | |
| ITF Women Bergamo | 02/12 11:15 | 25 | Τζέσικα Πιέρι v Μαρτίνα Κολμένια | 6-7,5-7 | |
| ITF Women Grenoble | 02/07 13:15 | 25 | Τζέσικα Πιέρι v Ελεωνόρα Μολινάρο | 6-4,1-6,3-6 |