| Τσάλεντζερ Σκόπια | 05/19 11:15 | 14 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Λούκα Μικρούτ | 3-6,4-6 | |
| ITF M25 Σκόπια | 09/26 08:30 | 62 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Σεντρίτ Ντεαρί | 6-3,4-6,7-10 | |
| ITF M15 Σκόπια | 05/30 08:00 | 62 | Σιντάν Ποντζοντίκρομο v Ντίμιταρ Γκράμπουλ | 6-2,6-3 | |
| Ντέιβις Καπ | 09/14 08:00 | - | Λούκας Καταρίνα v Ντίμιταρ Γκράμπουλ | 7-6,6-2 | |
| Ντέιβις Καπ | 09/13 08:00 | - | Ρέζαρτ Κούνγκου v Ντίμιταρ Γκράμπουλ | 6-3,6-2 | |
| Ντέιβις Καπ | 09/12 08:00 | - | Ρόμπερτ Στρόμπαχς v Ντίμιταρ Γκράμπουλ | 7-6,7-6 | |
| Ντέιβις Καπ | 09/11 08:00 | - | Κέννεθ Ραϊσμα v Ντίμιταρ Γκράμπουλ | 6-2,6-4 | |
| Ντέιβις Καπ | 04/07 09:25 | 29 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Μενέλαος Ευσταθίου | 6-1,5-7,7-6 | |
| Ντέιβις Καπ | 04/06 09:30 | - | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Ντίμιταρ Γκράμπουλ | 6-2,6-2 | |
| Ντέιβις Καπ | 04/05 08:55 | - | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Μάριο Ζίλι | 6-3,6-0 | |
| Ντέιβις Καπ | 04/04 09:25 | - | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Birkir Gunnarsson | 6-2,6-3 | |
| ITF Macedonia F2 | 08/03 15:00 | 26 | Νίνο Σερντάρουσιτς v Ντίμιταρ Γκράμπουλ | 6-7,6-4,7-5 | |
| ITF Macedonia F2 | 08/02 14:00 | 25 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Μπεσίρ Ντουργκούτι | 6-1,6-4 | |
| ITF Macedonia F1 | 07/27 09:20 | 26 | Τόμισλαβ Γιοτόφσκι v Ντίμιταρ Γκράμπουλ | 3-6,7-5,6-3 | |
| ITF Macedonia F1 | 07/26 11:30 | 25 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Mauricio A-Guzman | 6-1,6-2 | |
| Ντέιβις Καπ | 04/08 09:30 | - | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Ugo Nastasi | 4-6,3-6 | |
| Ντέιβις Καπ | 04/07 13:10 | 1 | Maxim Bulat v Ντίμιταρ Γκράμπουλ | 1-6,1-6 | |
| Ντέιβις Καπ | 04/07 08:00 | - | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Ραφν Κούμαρ Μπονιφάτσιους | 6-4,6-2 | |
| Ντέιβις Καπ | 04/06 09:00 | - | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Omar Sudzuka | 6-3,6-4 | |
| ITF Switzerland F1 Qual | 02/04 13:30 | 62 | Ρέμι Μπερτόλα v Ντίμιταρ Γκράμπουλ | 6-4,4-6,6-4 | |
| ITF Germany F17 | 11/01 10:00 | 25 | Ζοφρουά Μπλανκανό v Ντίμιταρ Γκράμπουλ | 6-1,7-6 | |
| ITF France F18 | 09/14 10:25 | 25 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Andreas Beck | 0-6,1-6 | |
| ITF France F18 Qual | 09/12 10:30 | 54 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Daniel Glancy | 6-1,6-7,7-6 | |
| ITF France F18 Qual | 09/11 09:50 | 54 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Kaptan Kaster | 6-2,6-1 | |
| ITF Macedonia F1 | 07/06 11:40 | 25 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Μπόρνα Γκότζο | 1-6,4-6 | |
| ITF Macedonia F2 | 07/03 16:30 | 29 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Αλεξάντρ Μίλερ | 2-6,4-6 | |
| ITF Macedonia F2 | 07/03 09:15 | 28 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Kristijan Mesaros | 7-5,1-6,7-6 | |
| ITF Macedonia F2 | 07/01 14:30 | 27 | Κρίστοφερ Ο'Κόνελ v Ντίμιταρ Γκράμπουλ | 6-7,6-7 | |
| ITF Macedonia F2 | 06/30 13:30 | 26 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Λένι Χάμπελ | 6-0,4-6,6-1 | |
| ITF Macedonia F2 | 06/29 13:05 | 25 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Ντούζε Κέκεζ | 6-3,7-6 |