Stadium: Court 15 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 08:55 | Μάριο Γ. Φερνάντεζ v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/24 06:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Τζόσουα Τσάρλτον | 7-6,7-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/23 10:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Βογτεκ Μαρες | 5-7,7-6,10-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/19 08:45 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Γκάμπριελ Ντεκάμπς | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/25 08:00 | Νιλς Βίσκερ v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 5-7,6-4,11-9 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/24 08:00 | Νίκκολο Κιαβαρέλλα v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 6-2,3-6,7-10 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/18 08:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Τόμπι Μάρτιν | 5-7,6-3,7-10 |
| ITF M15 Χάρεν | 2023/09/07 17:25 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Άντριαν Όετζμπαχ | 6-7,6-7 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/29 10:30 | Gianluca Carlini v Γκαμπριέλ Ματουζέφσκι | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/22 08:30 | Γκαμπριέλ Ματουζέφσκι v Stefan Cizelj-Zivkovic | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/17 06:30 | Ιωάννης Κουντουράκης v Γκαμπριέλ Ματουζέφσκι | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/16 09:00 | Gianluca Carlini v Γκαμπριέλ Ματουζέφσκι | 6-4,1-6,5-10 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/10/12 07:30 | Αλέξα Μαρντζονοβικ v Γκαμπριέλ Ματουζέφσκι | 0-3 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/10/10 12:58 | Γκαμπριέλ Ματουζέφσκι v Ντράζεν Πέτροβιτς | 6-3,6-4 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/10/08 09:00 | Γκαμπριέλ Ματουζέφσκι v Vuk Radjenovic | 2-6,5-7 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/10/07 08:07 | Γκαμπριέλ Ματουζέφσκι v Ταντίγια Ραντοβάνοβιτς | 5-7,6-4,5-7 |