Stadium: Court 14 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/25 08:00 | Νιλς Βίσκερ v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 5-7,6-4,11-9 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/24 08:00 | Νίκκολο Κιαβαρέλλα v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 6-2,3-6,7-10 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/18 08:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Τόμπι Μάρτιν | 5-7,6-3,7-10 |
| ITF M15 Χάρεν | 2023/09/07 17:25 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Άντριαν Όετζμπαχ | 6-7,6-7 |
| ITF M15 Χάρεν | 2023/09/05 17:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Κίελ Ντε Χέκ | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Όλντενζαλ | 2023/08/30 18:10 | Αλεξάντρ Μπραϊνίν v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 4-6,7-6,7-5 |
| ITF M25 Λέσα | 2023/08/24 18:45 | Κλέμεντ Ταμπούρ v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Λέσα | 2023/08/21 13:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Γκιουσέππε Λα Βέλα | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/17 06:30 | Alexander Orlov v Ματσιέι Ματουζτσίκ | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/16 06:30 | Alexander Orlov v Ντάριο Χούμπερ | 5-7,7-6,14-12 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/10/02 08:00 | Alexander Orlov v Ράιεν Χερμάνσι | 3-6,6-1,8-10 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/10/01 08:00 | Alexander Orlov v Ροντρίγκο Μόρα Κλεμέντ | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/25 08:30 | Paul Werren v Alexander Orlov | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/24 10:30 | Eugenio Almeida Junior v Alexander Orlov | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/20 12:25 | Alexander Orlov v Στέφανο Ρεϊτάνο | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/18 14:00 | Εντουαρντ Βιλοσλάντα v Alexander Orlov | 7-5,5-7,4-10 |