Stadium: Court 7 Round: 54 Ground: Clay
| ITF W25 Τεργέστη | 2023/08/27 14:00 | Ανν Σάφερ v Σαμίρα Ντε Στεφάνο | 6-0,3-6,11-9 |
| ITF W25 Βερμπιέρ | 2023/08/23 08:30 | Ανν Σάφερ v Φιόνα Γκάνζ | 6-3,3-6,4-6 |
| ITF W25 Λειψία | 2023/08/06 13:00 | Diana Martynov v Ανν Σάφερ | 6-1,1-6,11-9 |
| ITF W60 Κορντενόνς | 2023/07/31 10:15 | Ανν Σάφερ v Τζένιφερ Ρούγγερη | 3-6,6-7 |
| ITF W60 Κορντενόνς | 2023/07/30 14:00 | Καταρίνα Κούζμοβα v Ανν Σάφερ | 4-6,2-6 |
| ITF W60 Ρώμη | 2023/07/10 13:20 | Ελεονόρα Αλβίσι v Ανν Σάφερ | 6-2,6-1 |
| ITF W25 Ταρβίζιο | 2023/06/28 15:25 | Γκαμπριέλα Τσε v Ανν Σάφερ | 6-1,4-6,6-0 |
| ITF W25 Ταρβίζιο | 2023/06/27 09:50 | Ανν Σάφερ v Νοέλια Ζεμπάλος | 6-0,7-6 |
| ITF W25 Τεργέστη | 2023/08/27 14:00 | Τζέσσικα Μπερτόλντο v Τζιώρτζια Πίντο | 6-4,7-6 |
| ITF W15 Βέζλε | 2023/07/28 09:40 | Τζέσσικα Μπερτόλντο v Ρεμπέκα Μανκ Μόρτενσεν | 7-6,1-6,2-6 |
| ITF W15 Βέζλε | 2023/07/27 12:00 | Γκάια Σκουαρτσαλούπι v Τζέσσικα Μπερτόλντο | 2-6,3-6 |
| ITF W15 Βέζλε | 2023/07/25 11:55 | Ιρένε Λαβίνο v Τζέσσικα Μπερτόλντο | 3-6,7-5,3-6 |
| ITF W15 Κράνισκα Γκόρα | 2023/06/14 12:15 | Κατερίνα Τσιγκούροβα v Τζέσσικα Μπερτόλντο | 6-3,6-1 |
| WTA - Ρώμη | 2023/05/08 14:30 | Τζέσσικα Μπερτόλντο v Αλιόνα Μπολσόβα Ζαντοινοβ | 0-6,2-6 |
| ITF W15 Τέλντε | 2023/04/27 09:00 | Marie Mettraux v Τζέσσικα Μπερτόλντο | 6-7,6-3,6-2 |
| ITF W15 Τέλντε | 2023/04/26 11:10 | Patricija Paukstyte v Τζέσσικα Μπερτόλντο | 5-7,6-3,3-6 |