Stadium: Svijany Court Round: 19 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Λίμπερετς | 2023/07/30 14:40 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Ντομινίκ Κελόφσκι | 6-1,6-2 |
| Τσάλεντζερ Ζουγκ | 2023/07/24 11:40 | Μανουέλ Γκουινάρντ v Μίχαελ Βρμπένσκι | 6-0,7-6 |
| Τσάλεντζερ Ζουγκ | 2023/07/23 11:50 | Κιρίλ Κιβατσέβ v Μίχαελ Βρμπένσκι | 2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Άμερσφουρτ | 2023/07/18 15:25 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Τιτουάν Ντρογκέτ | 1-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Άμερσφουρτ | 2023/07/17 10:15 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Σιμόν Μποπέν | 6-4,2-6,7-6 |
| Τσάλεντζερ Άμερσφουρτ | 2023/07/16 15:05 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Μαξίμ Μόρα | 6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ιάσι | 2023/07/13 12:00 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Βιτάλι Σάτσκο | 1-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Ιάσι | 2023/07/11 12:10 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Χουάν Μπαουτίστα Οτεγκούι | 6-2,6-3 |
| Τσάλεντζερ Λίμπερετς | 2023/07/30 13:00 | Γιόνας Φορέιτεκ v Yanaki Milev | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Άμερσφουρτ | 2023/07/16 14:55 | Ράιαν Νιτζόμπερ v Yanaki Milev | 6-0,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μπράουνσβαϊγκ | 2023/07/10 11:50 | Yanaki Milev v Ντένις Γεβσέγιεφ | 6-7,6-3,3-6 |
| Τσάλεντζερ Μπράουνσβαϊγκ | 2023/07/09 14:30 | Αλβάρο Λόπεζ Σάν Μαρτίν v Yanaki Milev | 6-3,6-7,4-6 |
| ITF M25 Μάρμπουργκ | 2023/07/05 14:40 | Μάικλ Αγκούι v Yanaki Milev | 7-5,6-3 |
| Τσάλεντζερ Πάρμα | 2023/06/18 08:00 | Yanaki Milev v Ακίρα Σαντιλλάν | 1-6,6-4,6-7 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/06 11:05 | Yanaki Milev v Νιλ Ομπερλέιτνερ | 4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 2023/05/21 09:50 | Yanaki Milev v Πέδρο Μπόσκαρδιν Ντίας | 2-6,6-7 |