Stadium: Court 4 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Γιάμπλονετς Ναντ Νίσου | 2023/05/28 11:30 | Tomas Zlatohlavek v Τζέικουμπ Οσταγέφσκι | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/21 10:00 | Τζέικουμπ Οσταγέφσκι v Τζίμι Γιανγκ | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2023/05/21 07:00 | Τζέικουμπ Οσταγέφσκι v Ζαν Μ Μιχόβετς | 6-0,6-0 |
| UTR Pro Θεσσαλονίκη | 2023/04/29 05:00 | Τζέικουμπ Οσταγέφσκι v Μπεσίρ Ντουργκούτι | 1-6,4-6 |
| UTR Pro Θεσσαλονίκη | 2023/04/28 08:00 | Τζέικουμπ Οσταγέφσκι v Ενρίκε Μπόγκο | 6-2,1-6,3-6 |
| UTR Pro Θεσσαλονίκη | 2023/04/26 05:00 | Τζέικουμπ Οσταγέφσκι v Χρήστος Αντωνόπουλος | 2-6,0-6 |
| UTR Pro Θεσσαλονίκη | 2023/04/25 09:08 | Τζέικουμπ Οσταγέφσκι v Βλάντιμιρ Φίλιπ | 2-6,1-6 |
| UTR Pro Θεσσαλονίκη | 2023/04/24 05:00 | Mihai Razvan Marinescu v Τζέικουμπ Οσταγέφσκι | 6-3,5-0 |
| ITF M15 Κανκούν | 2022/07/17 14:00 | Ντέιβιντ Μετζ v Μαξίμ Στ-Χιλέρ | 7-6,6-1 |