Stadium: Center Court Round: 62 Ground: Clay
| Πρωτάθλημα Ανατολικής Ευρώπης | 2020/07/14 18:00 | Μίλαν Ντρίνιτς v Πάβλε Ντάλιεφ | 6-4,3-6,6-7 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/04/15 09:52 | Μίλαν Ντρίνιτς v Στέφαν Πόποβιτς | 1-6,1-6 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/04/14 07:00 | Μίλαν Ντρίνιτς v Κρίστιαν Τζούχας | 3-6,6-1,6-4 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/04/12 08:00 | Μίλαν Ντρίνιτς v Αλέκσα Πίσανιτς | 6-4,2-6,6-3 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/04/11 09:00 | Μίλαν Ντρίνιτς v Πετρ Νεστέροφ | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Οπατίγια | 2023/03/19 08:00 | Μίλαν Ντρίνιτς v Μαξ Λουκμάν | 6-7,6-2,10-12 |
| ΙTF M15 Ρόβινι | 2023/03/16 09:00 | Φεντερίκο Αρναμπόλντι v Μίλαν Ντρίνιτς | 7-6,7-6 |
| ΙTF M15 Ρόβινι | 2023/03/15 12:55 | Μίλαν Ντρίνιτς v Λούκας Μπουκέτ | 6-4,6-4 |
| ΙTF M15 Ρόβινι | 2023/03/15 08:30 | Noah Perfetti v Μίλαν Ντρίνιτς | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/14 09:30 | Πάβλε Ντάλιεφ v Alexandar Balj | 6-1,6-0 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/08 13:05 | Iliyan Radulov v Πάβλε Ντάλιεφ | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/04/23 07:00 | Πάβλε Ντάλιεφ v Αλεξέϊ Χομίτς | 3-6,6-4,6-10 |
| ITF M15 Αντάλια | 2023/03/27 09:50 | Λαουρόι Μαρτίνεθ v Πάβλε Ντάλιεφ | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Αντάλια | 2023/03/26 08:00 | Γκιγιέρμε Μιλ v Πάβλε Ντάλιεφ | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2023/03/12 10:30 | Πάβλε Ντάλιεφ v Μπερκ Ίλκελ | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2023/01/23 10:15 | Αντόνιο Μασάρα v Πάβλε Ντάλιεφ | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Αττάλεια | 2022/11/06 05:30 | Rik Muller v Πάβλε Ντάλιεφ | 6-2,6-0 |