Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/16 15:10 | Τριστάν Μακόρμικ v Όσγκαρ Ο'Χόισιν | 7-6,4-6,4-6 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/15 19:55 | Herbert Jody Maginley v Όσγκαρ Ο'Χόισιν | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/07 19:55 | Σεμπάστιαν Γκίμα v Όσγκαρ Ο'Χόισιν | 6-4,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μοντερέι | 2023/02/20 18:00 | Μπερναρντ Τόμιτς v Όσγκαρ Ο'Χόισιν | 6-1,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μοντερέι | 2023/02/19 19:35 | Λουτσιάνο Ντορία v Όσγκαρ Ο'Χόισιν | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2023/02/14 16:55 | Κίλε Σίλιγκ v Όσγκαρ Ο'Χόισιν | 6-2,6-3 |
| Ντέιβις Καπ | 2023/02/03 18:35 | Αρκλόν Χ Ν Πίνο v Όσγκαρ Ο'Χόισιν | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Έντμοντ | 2023/01/26 16:55 | Λούκας Ρέναρντ v Όσγκαρ Ο'Χόισιν | 6-2,3-6,6-3 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/16 14:00 | Κουσούκε Ογκούρα v Χένρι Σκίρε | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/15 18:45 | Μπεν Τζόουνς v Χένρι Σκίρε | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/11 17:20 | Χένρι Σκίρε v Τζουλς Μαρί | 4-6,6-2,2-6 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/10 17:55 | Χένρι Σκίρε v Αλφρέντο Πέρεζ | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/09 17:20 | Χένρι Σκίρε v Κουσούκε Ογκούρα | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Μόντρεαλ | 2023/03/08 18:25 | Χένρι Σκίρε v Τζιάννι Ρος | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Γουάκο | 2023/02/26 16:00 | Σεμπάστιαν Φάνσελοφ v Χένρι Σκίρε | 2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη Τζόρτζια | 2023/02/22 19:10 | Τζόρνταν Τόμσον v Χένρι Σκίρε | 6-4,6-1 |