Stadium: Campo Centrale Round: 25 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2021/08/11 09:50 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Ντμίτρι Πόπκο | 0-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2021/08/10 09:30 | Toby Alex Kodat v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 3-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ - Σεγκόβια | 2021/07/27 09:30 | Αλεχάντρο Μόρο Κάνιας v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 3-6,7-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Άμερσφουρτ | 2021/07/13 10:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Μπότικ Βαν Ντε Ζαντσχουλπ | 2-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Πόρτο | 2021/07/02 12:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Σεργκέι Σταχόφσκι | 6-7,6-7 |
| Τσάλεντζερ Πόρτο | 2021/06/30 10:00 | Πίτερ Πολάνσκι v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Πόρτο | 2021/06/29 10:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Νούνο Μπόργκες | 6-1,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μιλάνο | 2021/06/20 10:30 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Νέρμαν Φάτιτς | 6-4,5-7,3-6 |
| Τσάλεντζερ Σαν Μαρίνο | 2021/08/09 17:00 | Μάρκο Κετσινάτο v Πάολο Λορέντζι | 7-6,6-2 |
| Τσάλεντσερ - Κόρντενονς | 2021/08/03 17:35 | Ζντένεκ Κόλαρ v Πάολο Λορέντζι | 6-2,6-0 |
| ATP Νιούπορτ | 2021/07/13 21:25 | Μαξίμ Κρέσι v Πάολο Λορέντζι | 6-1,6-2 |
| Γουίμπλεντον | 2021/06/22 16:30 | Πάολο Λορέντζι v Μπότικ Βαν Ντε Ζαντσχουλπ | 5-7,3-6 |
| Τσάλεντζερ Φορλί | 2021/06/14 15:30 | Πάολο Λορέντζι v Πολ Μπρανκάτσιο | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/06/07 15:55 | Σαμ Ριφίς v Πάολο Λορέντζι | 6-2,6-4 |
| Γαλλικό Όπεν | 2021/05/25 08:30 | Τάρο Ντάνιελ v Πάολο Λορέντζι | 6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μπιέλα | 2021/05/18 08:30 | Πάολο Λορέντζι v Τόμας Μάρτιν Ετκέβερι | 0-6,6-7 |