Stadium: Stadium Court Round: 25 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/04/15 16:30 | Πράινες Γκουνεσβάραν v Τζακ Σοκ | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/04/13 16:20 | Πράινες Γκουνεσβάραν v Μάθιου Έμπντεν | 6-4,6-1 |
| ATP Ντουμπάι | 2021/03/13 07:00 | Γιούκι Μπάμπρι v Πράινες Γκουνεσβάραν | 6-1,6-4 |
| Τσάλεντζερ Νουρσουλτάν | 2021/03/06 06:35 | Τόμας Μάσατς v Πράινες Γκουνεσβάραν | 6-3,1-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Νουρσουλτάν | 2021/03/05 05:00 | Τζέιμς Ντάκγουορθ v Πράινες Γκουνεσβάραν | 4-6,6-2,6-7 |
| Τσάλεντζερ Νουρσουλτάν | 2021/03/02 04:00 | Τζούλιαν Λενζ v Πράινες Γκουνεσβάραν | 6-3,2-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Νουρσουλτάν | 2021/02/27 06:25 | Πράινες Γκουνεσβάραν v Γιούριτζ Ροντιόνοβ | 2-6,6-3,3-6 |
| Τσάλεντζερ Νουρσουλτάν | 2021/02/26 07:40 | Μάρτιν Κλίζαν v Πράινες Γκουνεσβάραν | 3-6,6-4,4-6 |
| Τσάλεντζερ Σαντιάγκο | 2021/03/16 15:15 | Νίκολας Άλβαρεζ v Πέδρο Σακαμότο | 3-6,6-4,6-3 |
| ATP Σαντιάγκο | 2021/03/07 14:00 | Αλεχάντρο Ταμπίλο v Πέδρο Σακαμότο | 7-6,6-4 |
| ATP Σαντιάγκο | 2021/03/06 13:00 | Ράφαελ Μάτος v Πέδρο Σακαμότο | 3-6,1-6 |
| ATP Μπουένος Άϊρες | 2021/02/28 14:00 | Πέδρο Σακαμότο v Agustin Velotti | 3-6,4-6 |
| ATP Κόρντοβα | 2021/02/22 17:30 | Φακούντο Μπάγκνις v Πέδρο Σακαμότο | 6-2,6-4 |
| ATP Κόρντοβα | 2021/02/21 16:20 | Ρένζο Ολίβο v Πέδρο Σακαμότο | 2-6,5-7 |
| ATP Κόρντοβα | 2021/02/20 17:25 | Πέδρο Σακαμότο v Εμίλιο Γκόμεζ | 3-6,6-1,7-6 |
| Τσάλεντζερ Κονσεπσιόν | 2021/02/18 15:00 | Πέδρο Σακαμότο v Αντρέι Μαρτίν | 3-6,3-6 |