Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Κάλγκαρι | 2020/02/28 21:55 | Μαξίμ Κρέσι v Γιουσούκε Τακαχάσι | 4-6,7-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Κάλγκαρι | 2020/02/27 17:00 | Τόμπιας Σιμόν v Γιουσούκε Τακαχάσι | 4-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Κάλγκαρι | 2020/02/26 01:25 | Γιουσούκε Τακαχάσι v Τατσούμα Ίτο | 6-3,6-3 |
| Τσάλεντζερ Κάλγκαρι | 2020/02/24 19:25 | Γιουσούκε Τακαχάσι v Κουέντιν Ρόμπερτ | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ντραμοντβίγ | 2020/02/16 16:20 | Λίαμ Καρουάνα v Γιουσούκε Τακαχάσι | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Νονταμπούρι | 2020/01/30 02:30 | Τσουν Χσιν Τσενγκ v Γιουσούκε Τακαχάσι | 1-6,6-4,7-6 |
| ITF M25 Νονταμπούρι | 2020/01/28 06:15 | Krittin Koaykul v Γιουσούκε Τακαχάσι | 1-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Πούνε | 2019/11/13 09:30 | Στήβεν Ντίεζ v Γιουσούκε Τακαχάσι | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/11/21 13:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Αντριάν Αντρέεφ | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/11/19 09:35 | Λούκας Γκερχ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-7,6-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/11/18 12:30 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Στέφαν Παλόσι | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/11/12 11:00 | Στούαρτ Πάρκερ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/11/01 10:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Nicholas David Ionel | 4-6,2-6 |
| Adriatic Tennis Series | 2020/06/16 14:30 | Κάρλος Γκόμεζ-Χερέρα v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Πόρετς | 2020/03/09 09:00 | Πάβελ Γιούτσακ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 1-6,6-3,10-3 |
| ITF M15 Πόρετς | 2020/03/08 09:10 | Ομπράντ Μαρκόβσκι v Κάλιν Ιβανόβσκι | 3-6,1-6 |