Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Τραραλγκόν | 2015/10/26 23:00 | Marinko Matosevic v Benjamin Mitchell | 3-6,1-6 |
| Challenger Aptos | 2016/08/09 18:00 | Ντέιν Κέλι v Benjamin Mitchell | 3-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 2016/08/02 19:10 | Vincent Millot v Benjamin Mitchell | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2016/07/14 18:25 | Μπλαζ Κάβτσιτς v Benjamin Mitchell | 6-2,6-1 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2016/07/12 15:00 | Benjamin Mitchell v Vincent Millot | 1-6,7-6,6-4 |
| ITF Canada F4 | 2016/06/30 00:20 | Benjamin Mitchell v Ρειμόντ Σαρμιέντο | 1-6,4-6 |
| French Open Qual | 2016/05/17 08:00 | Γιαν-Λέναρντ Στρουφ v Benjamin Mitchell | 6-7,6-4,6-3 |
| Τσάλεντζερ Ντραμοντβίγ | 2016/03/15 17:05 | Τιμ Φαν Ραϊτχόφεν v Benjamin Mitchell | 3-6,7-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Λάνσεστον | 2016/02/05 06:10 | Σάκετ Μινένι v Benjamin Mitchell | 6-4,6-2 |
| Challenger Aptos | 2016/08/09 22:35 | Marinko Matosevic v Farrukh Dustov | 6-1,6-0 |
| ATP Washington Qual | 2016/07/17 16:35 | Jared Donaldson v Marinko Matosevic | 7-6,6-4 |
| ATP Washington Qual | 2016/07/16 14:00 | Scott Lipsky v Marinko Matosevic | 1-6,0-6 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2016/07/13 15:00 | Marinko Matosevic v Ντέιν Κέλι | 7-6,6-7,3-6 |
| Challenger Leon Qual | 2016/03/28 20:45 | Ρόμπιν Στάνεκ v Marinko Matosevic | 7-6,7-6 |
| Challenger Leon Qual | 2016/03/27 20:10 | Πούραβ Ράτζα v Marinko Matosevic | 4-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Μορέλος | 2016/02/16 20:25 | Marinko Matosevic v Horacio Zeballos | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Ντάλας | 2016/02/05 02:25 | Marinko Matosevic v Tim Smyczek | 6-7,6-4,3-6 |