Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Portugal F10 | 2016/07/29 10:50 | Τζουλιαν Οκλεπο v Τζέι Κλαρκ | 6-2,6-4 |
| ITF Portugal F10 | 2016/07/28 10:15 | Τζουλιαν Οκλεπο v Ρόμπερτ Γκάλογουέι | 7-6,6-2 |
| ITF Portugal F10 | 2016/07/27 10:00 | Ούγκο Βολζάκ v Τζουλιαν Οκλεπο | 4-6,2-6 |
| ITF Mozambique F2 | 2016/06/16 08:00 | Τζουλιαν Οκλεπο v Μαρκ Πόλμανς | 1-6,6-4,4-6 |
| ITF Mozambique F2 | 2016/06/14 11:30 | Ρόι Χομπς v Τζουλιαν Οκλεπο | 1-6,0-6 |
| ITF Mozambique F1 | 2016/06/11 11:30 | Λόιντ Χάρις v Τζουλιαν Οκλεπο | 6-0,6-0 |
| ITF Mozambique F1 | 2016/06/10 08:00 | John Lamble v Τζουλιαν Οκλεπο | 6-7,7-6,3-6 |
| Challenger Vicenza Qual | 2016/05/21 11:15 | Νίκολα Μέκτιτς v Τζουλιαν Οκλεπο | 6-2,6-3 |
| ITF Portugal F10 | 2016/07/28 08:30 | Τόνι Μπουρκέτ v Richard Gabb | 3-6,4-6 |
| ITF Portugal F10 | 2016/07/26 09:45 | Luke Oakley v Richard Gabb | 2-6,3-6 |
| ITF Portugal F9 | 2016/07/21 12:00 | Richard Gabb v Νούνο Μπόργκες | 6-1,3-6,2-6 |
| ITF Portugal F9 | 2016/07/19 08:30 | Richard Gabb v Maxime Petel | 6-3,6-3 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/09 10:45 | Richard Gabb v Kristijan Mesaros | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/08 08:30 | Richard Gabb v Neil Pauffley | 6-2,6-0 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 10:45 | Richard Gabb v Τόμισλαβ Γιοτόφσκι | 6-3,6-4 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 08:30 | Richard Gabb v Γιάσα Ζεμέλ | 6-0,6-4 |