Round: 25 Ground: Clay
| ATP Hamburg Qual | 2016/07/10 10:00 | Ντανιίλ Μεντβέντεφ v Jan Mertl | 6-4,6-2 |
| ATP Hamburg Qual | 2016/07/09 10:00 | Ρομπέρτο Ορτέγκα-Ολμέδο v Jan Mertl | 4-6,2-6 |
| ITF Czech Republic F4 | 2016/06/30 13:30 | Ζντένεκ Κόλαρ v Jan Mertl | 7-5,6-2 |
| ITF Czech Republic F4 | 2016/06/29 10:30 | Ζοάο Πέδρο Σόρτζι v Jan Mertl | 1-6,4-6 |
| ITF Czech Republic F4 | 2016/06/28 10:30 | Lukas Vejvara v Jan Mertl | 2-6,2-6 |
| ITF Netherlands F2 | 2016/06/23 13:15 | Τιμ Φαν Ραϊτχόφεν v Jan Mertl | 6-3,3-6,6-4 |
| ITF Netherlands F2 | 2016/06/22 08:00 | Τομ Σόνενμπεργκ v Jan Mertl | 4-6,2-6 |
| Challenger Poprad Tatry | 2016/06/14 11:35 | Jan Mertl v Τζέραλντ Μέλτζερ | 1-6,2-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2016/07/16 14:00 | Νίκολας Τζάρι v Σαντιάγκο Χιράλντο | 2-6,4-6,3-6 |
| Γουίμπλεντον | 2016/06/27 16:10 | Σαντιάγκο Χιράλντο v Gilles Muller | 6-4,7-6,6-7,3-6,13-15 |
| Τσάλεντζερ Περούτζα | 2016/06/13 10:05 | Μπλαζ Ρόλα v Σαντιάγκο Χιράλντο | 6-3,3-6,6-3 |
| Challenger Caltanissetta | 2016/06/08 17:20 | Σαντιάγκο Χιράλντο v Ματεό Ντονάτι | 2-6,6-3,6-7 |
| Challenger Caltanissetta | 2016/06/06 13:40 | Σαντιάγκο Χιράλντο v Λορέντζο Τζιουστίνο | 6-4,6-1 |
| Γαλλικό Όπεν | 2016/05/24 15:05 | Paul-Henri Mathieu v Σαντιάγκο Χιράλντο | 6-4,6-7,6-4,1-6,6-3 |
| ATP - Μαδρίτη | 2016/05/03 10:00 | Σαντιάγκο Χιράλντο v Ρομπέρτο Μπαουτίστα-Αγκουτ | 3-6,5-7 |
| ATP Madrid Qual | 2016/05/01 09:00 | Ντούσαν Λάϊοβιτς v Σαντιάγκο Χιράλντο | 4-6,3-6 |