Round: 28 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 2016/04/22 16:00 | Jared Donaldson v Τζέραλντ Μέλτζερ | 6-4,6-7,6-4 |
| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 2016/04/20 16:30 | Jared Donaldson v Γκουίντο Αντρεότσι | 1-6,7-5,7-6 |
| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 2016/04/18 21:30 | Jared Donaldson v Ράιαν Χάρισον | 6-2,7-6 |
| Τσάλεντζερ Σαράσοτα | 2016/04/11 18:15 | Νίκολας Κίκερ v Jared Donaldson | 6-2,6-1 |
| ATP Houston Qual | 2016/04/03 17:30 | Jared Donaldson v Νίκολας Κίκερ | 6-4,1-6,6-7 |
| ATP Houston Qual | 2016/04/02 18:05 | Jared Donaldson v Χένρι Λάακσονεν | 6-1,2-6,6-4 |
| ATP Μαϊάμι | 2016/03/23 21:15 | Γιοσίτο Νισιόκα v Jared Donaldson | 6-3,6-4 |
| ATP Miami Qual | 2016/03/22 19:00 | Jared Donaldson v Αλεχάντρο Γκονζάλεζ | 2-6,6-3,2-6 |
| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 2016/04/22 19:10 | Νίκολας Κίκερ v Ντόναλντ Γιανγκ | 4-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ - Σαβάνα | 2016/04/18 23:25 | Νοά Ρουμπίν v Ντόναλντ Γιανγκ | 5-7,6-7 |
| ATP Χιούστον | 2016/04/07 18:00 | Ντόναλντ Γιανγκ v Tim Smyczek | 2-6,4-6 |
| ATP Χιούστον | 2016/04/05 18:20 | Στιβ Τζόνσον v Ντόναλντ Γιανγκ | 4-6,3-6 |
| ATP Μαϊάμι | 2016/03/24 15:00 | Αντρέας Σέπι v Ντόναλντ Γιανγκ | 6-3,6-1 |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 2016/02/18 17:30 | Tim Smyczek v Ντόναλντ Γιανγκ | 1-6,7-6,6-2 |
| ATP Memphis | 2016/02/12 21:00 | Ρικάρντας Μπεράνκις v Ντόναλντ Γιανγκ | 7-6,6-1 |
| ATP Memphis | 2016/02/11 21:00 | Marcel Granollers v Ντόναλντ Γιανγκ | 1-6,6-7 |