Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/05/09 07:00 | Μίκαλ Ντέμπεκ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Αντάλια | 2019/12/17 07:00 | Μίκαλ Ντέμπεκ v Ιβάν Νεντέλκο | 7-6,5-7,2-6 |
| ITF M15 Αντάλια - Προκριματικοί | 2019/12/09 07:00 | Μίκαλ Ντέμπεκ v Igor Saveljic | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2019/11/27 12:40 | Μίκαλ Ντέμπεκ v Μπέντζαμιν Λοκ | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Prague | 2019/11/06 13:00 | Ίλια Μπελομπορόντκο v Μίκαλ Ντέμπεκ | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Οπάβα | 2019/11/01 08:55 | Γιάροσλαβ Πόσπισιλ v Μίκαλ Ντέμπεκ | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Οπάβα | 2019/10/31 12:30 | Μίκαλ Ντέμπεκ v Αντριου Πόλσον | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Οπάβα | 2019/10/30 17:15 | Φεντερίκο Αρναμπόλντι v Μίκαλ Ντέμπεκ | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Liberec | 2019/10/26 09:55 | Αντριου Πόλσον v Μίκαλ Ντέμπεκ | 6-0,1-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μπουρνιέ | 2020/01/28 00:35 | Μπέντζαμιν Λοκ v Πέτρος Τσίτσιπας | 4-6,6-2,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μπουρνιέ | 2020/01/26 23:00 | Ναόκι Τατζίμα v Πέτρος Τσίτσιπας | 4-6,6-4,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μπεντίγκο | 2020/01/11 23:00 | Γιοσίτο Νισιόκα v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/12/10 11:00 | Άντριαν Μποντμέρ v Πέτρος Τσίτσιπας | 7-5,6-1 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/12/04 10:55 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ματίας Ζούκας | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/28 08:00 | Ντάνιελ Μασούρ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/27 09:30 | Αλεξάντερ Ντόνσκι v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-4,4-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/20 12:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Σάιμον Α Ιβανόφ | 4-6,3-6 |