Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Clay
| Challenger L'Aquila | 2019/08/22 09:45 | Ντμίτρι Πόπκο v Γιούργκεν Ζοπ | 6-3,7-6 |
| Challenger L'Aquila | 2019/08/20 11:05 | Γιούργκεν Ζοπ v Μουκούντ Σασικουμάρ | 7-5,6-4 |
| Challenger L'Aquila | 2019/08/19 08:00 | Tom Jomby v Γιούργκεν Ζοπ | 2-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Άουγκσμπουργκ | 2019/08/06 09:10 | Σεμπάστιαν Όφνερ v Γιούργκεν Ζοπ | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Άουγκσμπουργκ | 2019/08/05 09:35 | Αλεξάντρε Μετρεβέλι v Γιούργκεν Ζοπ | 1-6,2-6 |
| Challenger Sopot | 2019/08/01 17:05 | Γιούργκεν Ζοπ v Πάολο Λορέντζι | 6-2,3-6,4-6 |
| Challenger Sopot | 2019/07/31 11:00 | Γιούργκεν Ζοπ v Ιβάν Νεντέλκο | 6-2,6-1 |
| Τσάλεντζερ Τάμπερε | 2019/07/24 14:45 | Ιβάν Νεντέλκο v Γιούργκεν Ζοπ | 6-2,6-7,6-2 |
| ITF M15 Ελσίνκι | 2019/08/23 10:40 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Πάτρικ Νίκλας-Σάλμινεν | 4-6,7-5,2-6 |
| ITF M15 Ελσίνκι | 2019/08/22 10:00 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Iiro Vasa | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Ελσίνκι | 2019/08/21 11:30 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Γκόραζντ Σρμπλιάκ | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Παρνού | 2019/07/19 08:00 | Αλεξάντερ Σεβτσένκο v Βλάντιμιρ Ιβάνοφ | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Παρνού | 2019/07/18 13:40 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Ντένις Κλόκ | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Παρνού | 2019/07/18 07:00 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Καρλ Κιούρ Σάαρ | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Κάμεν | 2019/06/25 09:00 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Ντάνιελ Ντούτρα Ντα Σίλβα | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/05/28 12:50 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Κρίσταν Τάμμ | 6-4,3-6,4-6 |