Stadium: Court 8 Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/19 13:30 | Τζάκ Ντράπερ v Κρίστιαν Λάνγκμο | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/16 13:30 | Τζάκ Ντράπερ v Πέτερ Μπέρταν | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/12 13:30 | Τζάκ Ντράπερ v Άρον Πιρς | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/11 13:30 | Τζάκ Ντράπερ v Πέτερ Μπέρταν | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/10 16:25 | Τζάκ Ντράπερ v Kalman Boyd | 6-1,6-4 |
| Γουίμπλεντον | 2019/06/24 14:20 | Τζάκ Ντράπερ v Γιασουτάκα Ουτσιγιάμα | 4-6,6-7 |
| ΑΤΡ Κουίνς | 2019/06/15 10:00 | Αλεξάντερ Μπούμπλικ v Τζάκ Ντράπερ | 6-2,1-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Νότιγχαμ | 2019/06/13 13:30 | Ντάνιελ Έβανς v Τζάκ Ντράπερ | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/19 13:30 | Φέλιξ Κόρβιν v Τζάστιν Ρόμπερτς | 6-7,6-2,3-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/18 15:00 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Γκέιτζ Μπρίμερ | 7-6,6-7,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/17 13:30 | Ριαάν ντι Τουάτ v Τζάστιν Ρόμπερτς | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/15 19:00 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Ricardo David Mayagoitia | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/09 16:05 | Νίκολας Μορένο Ντε Αλμποράν v Τζάστιν Ρόμπερτς | 5-7,7-6,7-5 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/05 13:30 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Νικόλας Μέχια | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/04 17:30 | Γκέιτζ Μπρίμερ v Τζάστιν Ρόμπερτς | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/07/02 13:30 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Αϊσάακ Στουτ | 7-5,6-4 |