Stadium: Court 14 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M15 Orlando | 2019/06/17 13:00 | John Harrison Richmond v Μάθιου Φόστερ-Έστγουϊκ | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Βουκουρέστι | 2019/05/21 07:00 | Σιμόν Μποπέν v John Harrison Richmond | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Βουκουρέστι | 2019/05/20 07:00 | Πιέτρο Μουγκέλι v John Harrison Richmond | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Kαλμάρ | 2019/05/13 12:25 | Γιέσπερ Κλοβ Νίλσον v John Harrison Richmond | 7-5,6-7,10-8 |
| ITF M15 Karlskrona | 2019/05/08 11:45 | Τζάστιν Μπουτς v John Harrison Richmond | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Karlskrona | 2019/05/07 10:55 | Τζόναθαν Στένμπεργκ v John Harrison Richmond | 6-7,6-7 |
| ITF M15 Karlskrona | 2019/05/06 12:20 | Edis Nokic v John Harrison Richmond | 7-5,3-6,4-10 |
| ITF M15 Όριντζ Παρκ | 2019/04/17 17:15 | Ντμίτρι Πόπκο v John Harrison Richmond | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Orlando | 2019/06/17 13:00 | Τρέι Χίλντερμπαντ v Shane Monroe | 6-4,6-3 |
| ITF USA F34 | 2018/11/24 16:00 | Τρέι Χίλντερμπαντ v Κονσταντίν Φράντζεν | 1-6,7-5,5-7 |
| ITF USA F29 | 2018/10/26 20:30 | Τρέι Χίλντερμπαντ v Γιαν Σόρεν Χάιν | 6-7,6-4,2-6 |
| ITF USA F27 | 2018/10/06 18:00 | Νόα Σάχτερ v Τρέι Χίλντερμπαντ | 6-3,6-4 |
| ITF Mexico F1 | 2018/05/08 20:00 | Pavel Krainik v Τρέι Χίλντερμπαντ | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF Mexico F1 | 2018/05/07 15:00 | Αλεξάντερ Μερίνο v Τρέι Χίλντερμπαντ | 6-7,3-6 |
| ITF Mexico F1 | 2018/05/06 16:00 | Τρέι Χίλντερμπαντ v Mauricio Resendiz Dominguez | 6-3,6-2 |
| ITF USA F12 | 2018/04/22 17:00 | Ματίας Ζούκας v Τρέι Χίλντερμπαντ | 3-6,7-5,6-0 |