| ITF M15 Κανκούν | 2019/06/10 18:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Νταν Μάρτιν | 6-4,4-6,4-10 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/06/10 13:30 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Λανς A L Καστελαν | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/06/06 16:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Νίκ Χάρντ | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/06/05 16:45 | Αρκλόν Χ Ν Πίνο v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/06/03 18:00 | Νίκολας Ρέγες v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/05/27 18:00 | Χουάν Π Γ Μαζουτσι v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/05/27 15:30 | Lucas Gessner v Ρόουλαντ Φίλιπς | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2019/05/07 17:10 | Μπόρις Αρίας v Ρόουλαντ Φίλιπς | 7-6,6-2 |
| ITF Panama F4 | 2018/11/20 15:20 | Χοσέ Γκίλμπερτ Γκόμεζ v Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις | 0-6,1-6 |
| Challenger Panama City | 2018/04/03 16:00 | Χοσέ Γκίλμπερτ Γκόμεζ v Χουάν Ιγκνάσιο Λοντέρο | 2-6,1-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2017/06/15 16:20 | Μάρτιν Kουέρβας v Χοσέ Γκίλμπερτ Γκόμεζ | 6-0,6-0 |
| Challenger Panama City | 2017/04/05 01:45 | Χοσέ Γκίλμπερτ Γκόμεζ v Rogerio Dutra Silva | 1-6,0-6 |