Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Γαλλικό Όπεν | 2019/05/20 12:10 | Γκιγιέρμο Γκαρσία-Λόπεζ v Tim Smyczek | 6-1,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ίντιαν Γουέλς | 2019/02/25 21:40 | Κρίστιαν Χάρισον v Tim Smyczek | 6-4,4-6,6-3 |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 2019/02/19 18:35 | Tim Smyczek v Πάολο Λορέντζι | 5-7,3-6 |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 2019/02/17 16:00 | Άντριαν Μενέντεζ-Μασέιρας v Tim Smyczek | 3-6,4-6 |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 2019/02/16 17:05 | Tim Smyczek v Γιασουτάκα Ουτσιγιάμα | 6-4,6-2 |
| ATP Nέα Υόρκη | 2019/02/11 18:00 | Ράμκουμαρ Ραμανάθαν v Tim Smyczek | 6-3,3-6,7-5 |
| ATP Nέα Υόρκη | 2019/02/10 19:45 | Tim Smyczek v Ρομπέρτο Κιρός | 6-7,6-3,7-5 |
| Τσάλεντζερ Ντάλας | 2019/02/06 20:45 | Μάρκος Χιρόν v Tim Smyczek | 6-7,6-2,7-6 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2019/06/03 15:00 | Τζέισον Κρος v Ρόι Σμιθ | 1-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Γκουανγκτζού | 2019/05/15 05:10 | Ρόι Σμιθ v Ντούντι Σέλα | 0-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Γκουανγκτζού | 2019/05/13 04:40 | Di Wu v Ρόι Σμιθ | 2-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ - Μπουσάν | 2019/05/06 07:00 | Di Wu v Ρόι Σμιθ | 6-3,3-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Μοντερέι | 2019/04/01 22:45 | Ρόι Σμιθ v Janko Tipsarevic | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ντραμοντβίγ | 2019/03/11 18:45 | Μίκαελ Ρεντλίτσκι v Ρόι Σμιθ | 6-1,6-1 |
| Τσάλεντζερ Γιοκοχάμα | 2019/02/25 02:30 | Καϊτσι Ουτσίντα v Ρόι Σμιθ | 6-3,6-3 |
| ATP Nέα Υόρκη | 2019/02/10 21:20 | Ράμκουμαρ Ραμανάθαν v Ρόι Σμιθ | 4-6,6-2,6-4 |