| ITF M25 Σιέρ | 09/05 08:50 | 29 | Ρίνκι Χιτζικάτα v Όλιβερ Κρόφορντ | 7-6,6-1 | |
| ITF M25 Σιέρ | 09/04 10:20 | 28 | Πάτρικ Κίπσον v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,4-6 | |
| ITF M25 Σιέρ | 09/03 10:00 | 27 | Βαλεντίν Βασερότ v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,6-7 | |
| ITF M25 Σιέρ | 09/02 12:45 | 26 | Μίρκο Μαρτίνεθ v Όλιβερ Κρόφορντ | 1-6,2-6 | |
| ITF M25 Σιέρ | 09/01 13:40 | 25 | Λαουρόι Μαρτίνεθ v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,4-6 | |
| ITF M25 Τρίερ | 08/25 15:00 | 25 | Χένρι Σκίρε v Όλιβερ Κρόφορντ | 3-6,6-1,6-2 | |
| ITF M25 Ueberlingen | 08/20 10:00 | 27 | [369] Έργκι Κιρκίν v Όλιβερ Κρόφορντ [434] | 6-4,3-6,6-2 | |
| ITF M25 Ueberlingen | 08/19 11:45 | 26 | Αλιάξαντρ Μπουλίτσκι v Όλιβερ Κρόφορντ | 1-6,1-6 | |
| ITF M25 Ueberlingen | 08/18 12:50 | 25 | Αντρές Γκαμπριέλ Κιουρλέτι v Όλιβερ Κρόφορντ | Retired | |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 07/26 18:00 | 19 | [346] Ντάριαν Κινγκ v Όλιβερ Κρόφορντ [420] | 6-4,6-1 | |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 07/25 15:00 | 14 | [416] Όλιβερ Κρόφορντ v Αλεξάνταρ Κοβάσεβιτς [413] | 7-6,7-5 | |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 07/18 15:00 | 14 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τρέντ Μπρίντε | 6-7,2-6 | |
| ITF M25 Tούλσα | 06/17 16:00 | 26 | Όλιβερ Κρόφορντ v Μιχαήλ Περβολαράκης | Walkover | |
| ITF M25 Tούλσα | 06/17 00:35 | 25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Ράιαν Σέιν | 7-5,7-6 | |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 06/08 17:00 | 25 | [453] Όλιβερ Κρόφορντ v Εμίλιο Γκόμεζ [179] | 6-7,7-6,3-6 | |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 06/04 16:00 | 27 | [317] Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Όλιβερ Κρόφορντ [453] | Retired | |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 06/03 17:00 | 26 | [381] Ντέιν Κέλι v Όλιβερ Κρόφορντ [453] | 4-6,1-6 | |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 06/02 16:30 | 25 | [453] Όλιβερ Κρόφορντ v Πίτερ Πολάνσκι [244] | 7-5,6-2 | |
| ITF M25 Πενσάκολα | 05/21 14:25 | 27 | [364] Αντριάν Αντρέεφ v Όλιβερ Κρόφορντ [457] | 6-2,6-3 | |
| ITF M25 Πενσάκολα | 05/20 16:25 | 26 | [457] Όλιβερ Κρόφορντ v Κρίστιαν Χάρισον [299] | 6-4,7-6 | |
| ITF M25 Πενσάκολα | 05/19 14:30 | 25 | Μουεντούα Μπίθι v Όλιβερ Κρόφορντ | 5-7,4-6 | |
| ITF M15 Κάιρο | 05/08 11:05 | 28 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Όλιβερ Κρόφορντ | 7-5,6-4 | |
| ITF M15 Κάιρο | 05/07 10:15 | 27 | Γκαμπριέλ Ντονέβ v Όλιβερ Κρόφορντ | 6-3,2-6,2-6 | |
| ITF M15 Κάιρο | 05/06 09:35 | 26 | Θιαγκο Σιγκαραν v Όλιβερ Κρόφορντ | 1-6,5-7 | |
| ITF M15 Κάιρο | 05/05 12:45 | 25 | Άλεξ Μπαρένα v Όλιβερ Κρόφορντ | 0-6,2-6 | |
| ITF M15 Κάιρο | 04/30 09:10 | 27 | Όλιβερ Κρόφορντ v Μπάστιαν Μάλα | 1-6,0-6 | |
| ITF M15 Κάιρο | 04/29 08:00 | 26 | Όλιβερ Κρόφορντ v Χουάν Ιγνάσιο Γκαλάρζα | 6-1,6-4 | |
| ITF M15 Κάιρο | 04/28 10:20 | 25 | Όλιβερ Κρόφορντ v Γιανάις Λαουρέντ | 6-2,6-2 | |
| ITF M15 Κάιρο | 04/25 09:00 | 29 | Όλιβερ Κρόφορντ v Ντάνιελ Μιχάλσκι | 6-2,5-7,6-3 | |
| ITF M15 Κάιρο | 04/24 09:00 | 28 | Μπέντζαμιν Βίντερ Λόπεζ v Όλιβερ Κρόφορντ | 2-6,4-6 |