| ITF W60 Σαγκενάι | 10/23 16:00 | - | [379] Κιν Γκλέσον v Ρουτούχα Μπχοσάλε [459] | 6-1,1-1 | |
| ITF W60 Τσάρλεστον | 10/02 16:10 | 25 | [140] Ουσούε Μαϊτάνε Αρκονάντα v Κιν Γκλέσον [382] | 1-6,6-4,7-6 | |
| ITF W60 Tέμπλετον | 09/24 20:30 | 25 | [225] Jovana Jaksic v Κιν Γκλέσον [375] | 7-5,6-1 | |
| ITF W25 Ρέντινγκ | 09/11 17:00 | 25 | Έλλη Ντούγκλας v Κιν Γκλέσον | 2-6,6-3,6-1 | |
| ITF W25 Ρέντινγκ | 09/11 17:00 | 25 | Σοφία Γουίτλ v Κιν Γκλέσον | Cancelled | |
| WTA New Haven | 09/04 14:00 | 25 | [377] Κιν Γκλέσον v Τζένιφερ Μπράντι [67] | 2-6,5-7 | |
| WTA New Haven | 09/03 14:00 | 24 | [377] Κιν Γκλέσον v Μομόκο Κόμπορι [273] | 7-5,6-4 | |
| WTA Ουάσινγκτον | 07/27 19:00 | 64 | Κιν Γκλέσον v Χιρόκο Κουβάτα | Cancelled | |
| ITF W80 Granby | 07/23 15:15 | 25 | [327] Κιν Γκλέσον v Κάρολ Ζάο [467] | 6-0,1-6,3-6 | |
| ITF W25 Gatineau | 07/19 17:45 | 27 | [325] Κιν Γκλέσον v Κάρσον Μπράνστάϊν [375] | 6-7,6-2,2-6 | |
| ITF W25 Gatineau | 07/18 14:00 | 26 | [325] Κιν Γκλέσον v Yuuki Tanaka [483] | 6-0,7-6 | |
| ITF W25 Gatineau | 07/17 16:30 | 25 | [325] Κιν Γκλέσον v Alexandra Perper [488] | Retired | |
| ITF W60 Honolulu | 07/12 22:00 | 27 | [347] Κιν Γκλέσον v Νικόλ Γκιμπς [129] | 3-6,1-6 | |
| ITF W60 Honolulu | 07/11 22:05 | 26 | [264] Deniz Khazaniuk v Κιν Γκλέσον [347] | 6-1,4-6,1-6 | |
| ITF W60 Honolulu | 07/10 20:00 | 25 | [347] Κιν Γκλέσον v Φατμά Αλ Ναμπχάνι [436] | 6-3,6-0 | |
| ITF W100 Manchester | 06/10 11:25 | 45 | [418] Έμιλι Άπλετον v Κιν Γκλέσον [337] | 6-3,7-6 | |
| ITF W100 Μπονίτα Σπρινγκς | 05/07 17:50 | 45 | [265] Όλγα Γκοβόρτσοβα v Κιν Γκλέσον [334] | 6-0,6-4 | |
| ITF W100 Μπονίτα Σπρινγκς | 05/06 18:30 | 45 | [340] Κόρι Γκοφ v Κιν Γκλέσον [334] | 1-6,1-6 | |
| ITF W80 Charlottesville | 04/26 14:00 | 27 | [365] Κιν Γκλέσον v Μάντισον Μπρένγκλε [95] | 2-6,1-6 | |
| ITF W80 Charlottesville | 04/25 17:20 | 26 | [267] Άμπι Μάγιερς v Κιν Γκλέσον [365] | 5-7,5-7 | |
| ITF W80 Charlottesville | 04/24 18:25 | 25 | [365] Κιν Γκλέσον v Ντεστανέ Αΐαβα [230] | 6-4,5-7,6-4 | |
| ITF W80 Dothan | 04/16 15:00 | 45 | [273] Άμπι Μάγιερς v Κιν Γκλέσον [363] | 7-6,7-5 | |
| ITF W80 Dothan | 04/15 20:50 | 45 | [106] Ένα Σιμπαχάρα v Κιν Γκλέσον [363] | 2-6,4-6 | |
| ITF W80 Palm Harbor | 04/03 14:00 | 25 | [352] Κιν Γκλέσον v Γκαμπριέλα Νταμπρόσφσκι [401] | 6-4,2-6,3-6 | |
| ITF W25 Κόφου | 03/18 06:30 | 45 | [314] Μιχάρου Ιμανίσι v Κιν Γκλέσον [374] | 6-4,6-3 | |
| ITF W25 Nishi-Tama | 03/16 02:00 | 28 | [374] Κιν Γκλέσον v Gabriella Taylor [251] | 3-6,7-6,3-6 | |
| ITF W25 Nishi-Tama | 03/15 02:20 | 27 | [374] Κιν Γκλέσον v Rebecca Marino [203] | 7-5,6-1 | |
| ITF W25 Nishi-Tama | 03/14 01:00 | 26 | [374] Κιν Γκλέσον v Εμίνα Μπεκτάς [386] | 6-4,5-7,6-3 | |
| ITF W25 Nishi-Tama | 03/13 02:15 | 25 | [214] Kai-Lin Zhang v Κιν Γκλέσον [374] | 4-6,6-3,3-6 | |
| ITF W25 Nishi-Tama | 03/12 01:00 | 45 | [374] Κιν Γκλέσον v Αλίσια Μπαρνέτ [478] | Retired |