| ITF M15 Σόφια | 07/02 11:00 | 44 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ντανιέλε Μινιγκίνι | 6-3,6-3 | |
| ITF M15 Βελιγραδίου | 06/26 10:00 | 62 | Μαξένς Ριβέτ v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-3,6-2 | |
| ITF M15 Βελιγραδίου | 06/25 07:00 | 62 | Στεφάν Μίκοβ v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-4,3-6,8-10 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 03/19 07:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Μαρκ Νεγιέλοβ | 3-6,3-6 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/20 09:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Τζι Χουν Σον | 3-6,1-6 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/19 11:30 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ioan A Teglas | 6-3,7-5 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/14 08:00 | 62 | Σεμπαστιαν Σοργκερ v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-4,6-3 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/13 08:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Μάτικ Ντίμικ | 7-5,0-6,10-8 | |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 02/12 10:00 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Πιέτρο Σκιαβέτι | 6-3,3-6,10-6 | |
| ITF M15 Mοναστίρ | 01/30 10:15 | 54 | Άντριου Ρότζερς v Ιωάννης Κουντουράκης | 7-5,6-2 | |
| ITF M15 Mοναστίρ | 01/29 09:00 | 54 | Άντονι Σούμσκι v Ιωάννης Κουντουράκης | 2-6,0-6 | |
| ITF M15 Mοναστίρ | 01/22 10:30 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Έρικ Αρουτιουνιάν | 2-6,6-7 | |
| ITF M15 Mοναστίρ | 01/15 11:30 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Αλεσάντρο Ραγκάζι | 6-3,6-7,8-10 | |
| ITF M15 Mοναστίρ | 12/26 08:00 | 62 | Μοχάμεντ Αλι Αμπίμπσι v Ιωάννης Κουντουράκης | 4-6,7-5,10-7 | |
| ITF M15 Mοναστίρ | 12/18 10:00 | 62 | Mikail Alimli v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-4,6-2 | |
| ITF M25 Ηράκλειο | 11/21 08:00 | 62 | Μίλαν Ντρίνιτς v Ιωάννης Κουντουράκης | 7-5,7-6 | |
| ITF M25 Ηράκλειο | 11/14 07:30 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Νταμιάν Ροντρίγκες | 4-6,2-6 | |
| ITF M25 Ηράκλειο | 11/13 08:30 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Άντι Ντάνγκαν | 6-3,6-2 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/08 11:55 | 25 | Σεμπάστιαν Γκίμα v Ιωάννης Κουντουράκης | 3-6,6-1,6-3 | |
| ITF M15 Ηράκλειο | 11/02 12:20 | 25 | Ιωάννης Κουντουράκης v Τάο Μου | 5-7,1-6 | |
| ITF M15 Κότινγκμπρουν | 08/01 10:00 | 44 | Ιωάννης Κουντουράκης v Βότζεκ Βλκόβσι | 4-6,4-6 | |
| ITF M15 Κότινγκμπρουν | 07/31 10:30 | 44 | Ιωάννης Κουντουράκης v Νίκο Τζάκγερ | 6-2,7-5 | |
| ITF M25 Κότινγκμπρουν | 07/25 07:30 | 44 | Ιωάννης Κουντουράκης v Leonardo Catani | 6-7,6-0,6-10 | |
| ITF M25 Κότινγκμπρουν | 07/24 07:00 | 44 | Ιωάννης Κουντουράκης v Μάρσελ Μπαρτάκοβιτς | 6-4,6-4 | |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 07/10 11:35 | 54 | Σκότ Ντάνκαν v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-1,6-4 | |
| ITF M15 Σόφια | 07/04 12:30 | 44 | Ιωάννης Κουντουράκης v Τουνκάι Ντουράν | 5-7,6-4,6-10 | |
| ITF M15 Σόφια | 07/04 08:00 | 44 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-4,4-6,8-10 | |
| ITF M15 Σόφια | 07/03 09:00 | 44 | Γουλιαμ Αλστερμπακ v Ιωάννης Κουντουράκης | 1-6,1-6 | |
| ITF M25 Σκόπια | 06/07 07:55 | 62 | Τόμισλαβ Γιοτόφσκι v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-2,6-0 | |
| ITF M25 Σκόπια | 06/06 12:15 | 62 | Ιωάννης Κουντουράκης v Μάτικ Ντίμικ | 7-5,4-6,10-8 |