| ITF M25 Γούεστον | 01/31 18:00 | 26 | Ντμίτρι Πόπκο v Paul C Oosterbaan | 6-2,6-2 | |
| ITF M25 Γούεστον | 01/30 15:00 | 25 | Paul C Oosterbaan v Άντριαν Όμπερτ | 6-4,6-4 | |
| ITF M25 Γούεστον | 01/29 14:30 | 45 | Paul C Oosterbaan v Λούκας Ρέναρντ | 4-6,6-1,10-4 | |
| ITF M25 Γούεστον | 01/28 14:30 | 45 | Paul Oosterbaan v Μπόρις Αρίας | 6-2,6-4 | |
| ITF M25 Παλμ Κόαστ | 01/25 15:00 | 27 | Paul C Oosterbaan v Or Ram-Harel | 2-6,1-6 | |
| ITF M25 Παλμ Κόαστ | 01/24 18:00 | 26 | Paul C Oosterbaan v Μάτικ Σπεκ | 6-2,6-4 | |
| ITF M25 Παλμ Κόαστ | 01/22 15:00 | 25 | Αλεχάντρο Γκόμες v Paul C Oosterbaan | 4-6,1-6 | |
| ITF M15 Νέιπλς | 01/15 18:30 | 25 | Ντμίτρι Πόπκο v Paul C Oosterbaan | 4-6,6-3,6-3 | |
| ITF USA F35 | 12/05 21:10 | 26 | Τζάστιν Ρόμπερτς v Paul C Oosterbaan | 7-6,7-6 | |
| ITF USA F35 | 12/03 15:00 | 25 | Paul C Oosterbaan v Άλεξ Κνάφ | 7-6,6-4 | |
| ITF USA F33 | 11/21 17:50 | 26 | Paul C Oosterbaan v Pavel Krainik | 4-6,3-6 | |
| ITF USA F33 | 11/20 17:40 | 25 | Ντιέγκο Ιντάλγκο v Paul Oosterbaan | 6-7,7-5,3-6 | |
| ITF USA F31 | 11/14 15:00 | 25 | Ferran Calvo Eman v Paul C Oosterbaan | 6-1,5-7,6-3 | |
| ITF Vietnam F5 | 10/30 03:00 | 25 | Ρομάν Σαφιουλίν v Paul C Oosterbaan | 6-3,7-5 | |
| ITF Vietnam F4 | 10/26 02:30 | 27 | Ναμ Χόανγκ Λι v Paul C Oosterbaan | 6-1,6-4 | |
| ITF Vietnam F4 | 10/25 04:25 | 26 | Paul C Oosterbaan v Jayesh Pungliya | 6-4,6-0 | |
| ITF Vietnam F4 | 10/23 02:30 | 25 | Paul C Oosterbaan v Lukas Ollert | Retired | |
| ITF USA F26 | 09/28 18:50 | 27 | Paul C Oosterbaan v Στρονγκ Κίρκχαϊμερ | 2-6,3-6 | |
| ITF USA F26 | 09/27 18:45 | 26 | Paul C Oosterbaan v Τρέντ Μπρίντε | 6-3,6-2 | |
| ITF USA F26 | 09/25 19:40 | 25 | Paul C Oosterbaan v Aλεξάντρε Μπαξή | 7-5,6-1 | |
| ITF USA F25 | 09/20 17:00 | 26 | Άλαν Κόχεν v Paul C Oosterbaan | 2-6,6-1,6-2 | |
| ITF USA F25 | 09/19 19:15 | 25 | Ισάια Στρόντε v Paul C Oosterbaan | 6-7,6-7 | |
| ITF USA F24 | 09/13 16:30 | 26 | Paul C Oosterbaan v Ντάνιελ Κούκιερμαν | 3-6,0-6 | |
| ITF USA F24 | 09/11 16:30 | 25 | Paul C Oosterbaan v Conor Berg | 6-4,6-3 | |
| ITF USA F23 | 08/14 15:35 | 25 | Αντουάν Χόανγκ v Paul C Oosterbaan | 6-3,7-6 | |
| ITF USA F22 | 08/10 16:00 | 27 | Paul C Oosterbaan v Σεμπάστιαν Κόρντα | 6-4,4-6,0-6 | |
| ITF USA F22 | 08/09 15:05 | 26 | Μίκαελ Ρεντλίτσκι v Paul C Oosterbaan | 3-6,2-6 | |
| ITF USA F22 | 08/08 17:10 | 25 | Λουίς Πατίνο v Paul Oosterbaan | 1-6,3-6 | |
| ITF USA F21 | 08/01 20:50 | 25 | Νίκολας Άλβαρεζ v Paul C Oosterbaan | 6-3,6-0 | |
| Challenger Winnetka Qual | 07/07 15:00 | 45 | Paul Oosterbaan v Λόγκαν Σμιθ | 1-6,5-7 |