| ITF Serbia F8 Qual | 08/09 08:00 | 62 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Daniel Czepielewski | 6-1,6-2 | |
| ITF Turkey F31 | 08/04 07:30 | 25 | Πλάμεν Μιλούσεφ v Nicolas Alberto Arreche | 4-6,2-6 | |
| ITF Bulgaria F1 | 06/11 08:30 | - | Πλάμεν Μιλούσεφ v Albert Alcaraz Ivorra | 0-6,2-6 | |
| ITF Bulgaria F1 | 06/10 08:10 | - | Πλάμεν Μιλούσεφ v Vasko Mladenov | 6-4,7-5 | |
| ITF Greece F9 Qual | 11/05 11:45 | - | Στέφανος Τσιτσιπάς v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-2,6-1 | |
| ITF Serbia F8 | 08/19 09:20 | - | Άντουν Βίντακ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 6-2,6-3 | |
| ITF Bulgaria F1 | 06/12 07:00 | - | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 7-6,6-3 | |
| ITF Bulgaria F1 | 06/10 07:00 | - | Γκαμπριέλ Ντονέβ v Πλάμεν Μιλούσεφ | 4-6,7-5,5-7 |