Ground: Hardcourt indoor
| ITF W40 Πόλη του Μεξικού | 2023/02/06 18:25 | Τζέσσι Έινι v Τζέσικα Φάιλλα | 4-6,6-4,2-6 |
| ITF W15 Montreal | 2024/03/16 13:15 | Μπρόντε Μουργκέτ v Τζέσικα Φάιλλα | 2-6,0-6 |
| ITF W15 Montreal | 2024/03/15 15:15 | Τζέσικα Φάιλλα v Ρέα Βέρμα | 6-7,6-1,6-3 |
| ITF W15 Montreal | 2024/03/14 15:40 | Τζέσικα Φάιλλα v Κόλι Άλλεν | 7-5,6-4 |
| ITF W15 Montreal | 2024/03/13 16:50 | Τζέσικα Φάιλλα v "Κλέμενς Μερσιέρ " | 6-4,3-6,6-4 |
| ITF W35 Σπρινγκ | 2024/02/29 16:00 | Ένα Σιμπαχάρα v Τζέσικα Φάιλλα | 6-2,6-0 |
| ITF W35 Σπρινγκ | 2024/02/28 17:55 | Ena Koike v Τζέσικα Φάιλλα | 4-6,5-7 |
| ITF W50 Mέξικο Σίτι | 2024/02/20 21:10 | Τζέσικα Φάιλλα v Carolina Alves | 1-6,3-6 |
| ITF W50 Mέξικο Σίτι | 2024/02/19 16:00 | Τζέσικα Φάιλλα v Ρίαν Νιούμπορν | 6-1,4-6,6-3 |
| ITF W15 Montreal | 2024/03/16 13:00 | Ντάσα Ιβάνοβα v Τζέσσι Έινι | 7-6,4-6,6-7 |
| ITF W15 Montreal | 2024/03/15 13:00 | Πάρις Κόρλευ v Τζέσσι Έινι | 2-6,3-6 |
| ITF W15 Montreal | 2024/03/14 15:40 | Zuzanna Pawlikowska v Τζέσσι Έινι | 6-2,2-6,1-6 |
| ITF W15 Montreal | 2024/03/13 16:50 | Ισαμπέλλα Μάρτον v Τζέσσι Έινι | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Μπροσάρντ | 2024/03/10 16:50 | Κάθριν Χάρισον v Τζέσσι Έινι | 4-6,6-1,6-3 |
| ITF W15 Μπροσάρντ | 2024/03/09 17:00 | "Κλέμενς Μερσιέρ " v Τζέσσι Έινι | 3-6,4-6 |
| ITF W15 Μπροσάρντ | 2024/03/08 19:05 | Καρολίν Καμπανα v Τζέσσι Έινι | 2-6,1-6 |
| ITF W15 Μπροσάρντ | 2024/03/07 18:50 | Gabriella Lindgren v Τζέσσι Έινι | 4-6,0-6 |