Stadium: Court 5 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/12/20 08:15 | Perry Gregg v Ματέο Φοντριέστ | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/12/18 12:15 | Perry Gregg v Μαξ Βαν Νούνεν | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Ιστ Λάνσινγκ | 2023/11/17 17:20 | Perry Gregg v Οζάν Μπάρις | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Ιστ Λάνσινγκ | 2023/11/16 16:00 | Fons Van Sambeek v Perry Gregg | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Ιστ Λάνσινγκ | 2023/11/14 17:50 | Σεμπάστιεν Κόλλαρντ v Perry Gregg | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Iθάκη | 2023/10/07 16:40 | Perry Gregg v Ράντου Μιχάι Παπόε | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Iθάκη | 2023/10/06 15:00 | Perry Gregg v Εζεκιέλ Κλαρκ | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Iθάκη | 2023/10/05 13:55 | Perry Gregg v Γκάμπριελ Έβανς | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/12/18 11:15 | Τσάρλς Μπερτιμόν v Δημήτρης Σακελαρίδης | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/12/11 08:30 | Τσάρλς Μπερτιμόν v Κίλιαν Κόλλιγνον | 6-3,6-7,8-10 |
| UTR Pro Ντουμπάι | 2023/11/26 06:30 | Τσάρλς Μπερτιμόν v Ivan Sodan | 5-3 |
| UTR Pro Ντουμπάι | 2023/11/25 06:30 | Τσάρλς Μπερτιμόν v Σιλβέστερ Εμμάνουελ | 6-2,6-2 |
| UTR Pro Ντουμπάι | 2023/11/24 06:30 | Λούκας Η Λίλεενγκεν v Τσάρλς Μπερτιμόν | 3-6,6-3,5-2 |
| UTR Pro Ντουμπάι | 2023/11/23 08:00 | Γκαμπριέλ Ντονέβ v Τσάρλς Μπερτιμόν | 6-2,7-5 |
| UTR Pro Ντουμπάι | 2023/11/22 05:00 | Ράφαελ Κις Μπάλας v Τσάρλς Μπερτιμόν | 1-6,1-6 |
| UTR Pro Ντουμπάι | 2023/11/20 09:21 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Τσάρλς Μπερτιμόν | 6-3,6-4 |