| UTR Pro Αθήνα | 2023/12/14 08:30 | Christos Keisidis v Στέφανος Σκινάς | 6-4,5-3 |
| UTR Pro Αθήνα | 2023/12/13 08:02 | Christos Keisidis v Γκέργκερλι Μάνταρας | 2-6,4-5 |
| UTR Pro Αθήνα | 2023/12/12 10:15 | Christos Keisidis v Πίτερ Γκολντστάινερ | 6-1,7-6 |
| UTR Pro Αθήνα | 2023/12/11 07:00 | Christos Keisidis v Χρήστος Αντωνόπουλος | 6-2,3-6,6-6 |
| UTR Pro Ντουμπάι | 2023/11/26 05:00 | Christos Keisidis v Μίλαν Ντρίνιτς | 3-6,1-3 |
| UTR Pro Ντουμπάι | 2023/11/25 09:23 | Κόρεϊ Κίρσι v Christos Keisidis | 6-4,3-6,1-5 |
| UTR Pro Ντουμπάι | 2023/11/23 05:00 | Christos Keisidis v Μάσιεγ Ράγσκι | 6-7,2-6 |
| UTR Pro Ντουμπάι | 2023/11/22 05:00 | Christos Keisidis v Ivan Sodan | 6-1,6-4 |
| UTR Pro Αθήνα | 2023/12/15 07:30 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ίλια Μπελομπορόντκο | 6-2,6-3 |
| UTR Pro Αθήνα | 2023/12/13 06:00 | Ιωάννης Κουντουράκης v Lefteris Neos | 6-1,4-6,6-4 |
| UTR Pro Αθήνα | 2023/12/12 09:17 | Ιωάννης Κουντουράκης v Νταβιντ | 6-2,6-2 |
| UTR Pro Αθήνα | 2023/12/11 10:10 | Ioannis Xilas v Ιωάννης Κουντουράκης | 6-4,6-0 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/29 09:15 | Ιωάννης Κουντουράκης v Max Benaim | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/21 07:00 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ροντρίγκο Αλούχας | 6-4,3-6,5-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/20 10:00 | Ιωάννης Κουντουράκης v Άρθουρ Βαν Ντερ Κόοϊτζ | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/13 13:45 | Ιωάννης Κουντουράκης v Νοά Μερέ | 6-7,1-6 |