Stadium: Hard 21 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/21 07:00 | Jannik Maute v Kevin Humpfner | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/20 10:00 | Jannik Maute v Max Benaim | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/19 09:00 | Jannik Maute v Ben Chetewy Ungar | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/15 10:50 | Jannik Maute v Άλεξ Κνάφ | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/14 07:30 | Jannik Maute v Άρθουρ Βαν Ντερ Κόοϊτζ | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/13 13:45 | Jannik Maute v Sergo Sikharulidze | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/12 12:00 | Jannik Maute v Filip Krolo | 6-1,7-5 |
| ITF M15 Αλ Ζάχρα | 2023/11/01 07:00 | Jannik Maute v Νίκλας Σκχέλλ | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/21 07:00 | Lars Goran Verwerft v Σίμον Φρέιντ | 6-1,5-7,8-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/20 13:45 | Adrian Arcon v Σίμον Φρέιντ | 2-6,0-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/11/19 15:30 | Βίνσεντ Τζόνα Στράουχ v Σίμον Φρέιντ | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/14 07:30 | Τζέιμς Ντέιβις v Σίμον Φρέιντ | 6-4,5-7,10-7 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/13 08:30 | Graham Maassen v Σίμον Φρέιντ | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/07 07:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Σίμον Φρέιντ | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/06 07:00 | Graham Maassen v Σίμον Φρέιντ | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/05 07:00 | Σίμον Φρέιντ v Φίλιπο Ρομάνο | 6-2,6-1 |